(2Z)-3-chloro-2-{[1,2,2-trichloro-1-(hydroxymethyl)ethyl]selanyl}prop-2-en-1-ol | 1298108-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: (2Z)-3-chloro-2-{[1,2,2-trichloro-1-(hydroxymethyl)ethyl]selanyl}prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2,3,3-trichloro-2-[(Z)-1-chloro-3-hydroxyprop-1-en-2-yl]selanylpropan-1-ol
• CAS: 1298108-92-5
• 化学式: C₆H₈Cl₄O₂Se
• 分子量: 332.9
• InChiKey: HTICHYHGFDKXSN-RJRFIUFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z,2'Z)-2,2'-(dichloro-λ4-selanediyl)bis(3-chloroprop-2-en-1-ol) 以 氯仿 为溶剂， 以51%的产率得到(2Z)-3-chloro-2-{[1,2,2-trichloro-1-(hydroxymethyl)ethyl]selanyl}prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二氯化二乙烯基硒和二溴化物的合成与反应活性

  摘要：

  报道了四氯化硒和四溴化硒与炔丙醇的区域和立体定向亲电加成反应。（Z，Z）-双（β-氯乙烯基）二氯化硒的分离产率高，其反应性取决于其取代方式。衍生自未取代的α-甲基-或α，α-二甲基炔丙基醇的产品容易将氯原子转移至两个双键之一。（ž，ž来自γ-苯基-或γ-异丙烯基炔丙基醇的双（β-氯乙烯基）二氯化硒进行环化反应生成苯并硒吩衍生物; 这伴随着相应的二氯取代的烯丙基醇的形成。相反，四氯化硒仅与作为氯化剂的γ-苯基炔丙醇反应，定量得到（3-氯丙-1-炔-1-基）苯。还描述了区域和立体定向亲电子加成四溴化硒的产物。提出了反应机理。 亲电子添加剂-炔烃-醇-硒-卤化物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258395

文献信息

• Chalcogen Halides Plus Propargyl Alcohols—Fascinating Reaction Pathways and Products
  作者：Samuel Braverman、Marina Cherkinsky、Tatiana Pechenick-Azizi、Yuliya Kalendar、Milon Sprecher

  DOI：10.1080/10426507.2010.507731

  日期：2011.5.1

  A convenient method to incorporate selenium into an organic molecule is reported. Selenium halides undergo smooth 1,2-addition to the triple bond of various propargylic alcohols under mild reaction conditions and with complete regio- and stereospecificity. The products arising from these reactions depend on the nature of the selenium halide as well as on the substitution pattern of the propargyl alcohol. Of special mechanistic interest is the syn-addition and anti-Markovnikov orientation observed in all cases.