1,4-dimethoxy-5,6,7,12,13,14-hexahydro-5,14:7,12-bis(o-benzeno)pentacene-6,13-dione | 587875-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-5,6,7,12,13,14-hexahydro-5,14:7,12-bis(o-benzeno)pentacene-6,13-dione
• 英文别名: 1,4-dimethoxypentiptycene quinone
• CAS: 587875-27-2
• 化学式: C₃₆H₂₄O₄
• 分子量: 520.584
• InChiKey: FUSHBQRBBRUPKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-5,6,7,12,13,14-hexahydro-5,14:7,12-bis(o-benzeno)pentacene-6,13-dione 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 triptycene diquinone
  参考文献：
  名称：

  异丙苯醌：合成与结构

  摘要：

  已经开发了一种实用且有效的合成茂金属醌的方法。其结果，一系列的pentiptycene醌类8 - 16被方便地通过三蝶烯醌的一锅反应合成的4或5与蒽1或它的衍生物2 - 3在存在回流乙酸p -chloranil，随后CAN氧化脱甲基。类似地，一系列的heptiptycene醌类17 - 23与pentiptycene醌均达到U形模腔10和三蝶烯二醌6作为先驱。通过蒽与戊烯丙基三醌16a和16b的一锅反应，合成了具有一个镊子形腔的非四烯三醌24和具有两个U形腔的25。通过蒽与戊烯丙基二醌12或三烯基三醌7的反应可方便地获得具有树枝状结构的非异丁烯三醌26。区域异构体的结构图16A和16B分别通过的单晶结构分析确定16B。其他区域异构体的结构，包括七茂铁四醌通过比较反应鉴定出19a / 19b / 19c和庚烯三醌23a / 23b。

  DOI：

  10.1021/jo0483015
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基蒽 在 四氯苯醌 、 溶剂黄146 作用下， 反应 29.0h， 生成 1,4-dimethoxy-5,6,7,12,13,14-hexahydro-5,14:7,12-bis(o-benzeno)pentacene-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  异丙苯醌：合成与结构

  摘要：

  已经开发了一种实用且有效的合成茂金属醌的方法。其结果，一系列的pentiptycene醌类8 - 16被方便地通过三蝶烯醌的一锅反应合成的4或5与蒽1或它的衍生物2 - 3在存在回流乙酸p -chloranil，随后CAN氧化脱甲基。类似地，一系列的heptiptycene醌类17 - 23与pentiptycene醌均达到U形模腔10和三蝶烯二醌6作为先驱。通过蒽与戊烯丙基三醌16a和16b的一锅反应，合成了具有一个镊子形腔的非四烯三醌24和具有两个U形腔的25。通过蒽与戊烯丙基二醌12或三烯基三醌7的反应可方便地获得具有树枝状结构的非异丁烯三醌26。区域异构体的结构图16A和16B分别通过的单晶结构分析确定16B。其他区域异构体的结构，包括七茂铁四醌通过比较反应鉴定出19a / 19b / 19c和庚烯三醌23a / 23b。

  DOI：

  10.1021/jo0483015

文献信息

• The reaction of triptycene haloquinones with alkoxides. An unusual route to pentiptycene quinones
  作者：Spyros Spyroudis、Nikoletta Xanthopoulou

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00755-x

  日期：2003.5

  Triptycene haloquinones 3 react with sodium alkoxides in refluxing alcohol to afford, besides the expected substitution products, pentiptycene quinone 4. This approach to 4 is compared with a Diels-Alder strategy to the same compound. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.