(S)-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyloxy)-2-methylpropanoic acid | 1353757-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyloxy)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1353757-19-3
• 化学式: C₃₈H₄₂O₈
• 分子量: 626.747
• InChiKey: ALLLOWYUKYCGCK-GKDAOLENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyloxy)-2-methylpropanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 75.5h， 生成 N-[(S)-3-(α-D-mannopyranosyloxy)-2-methylpropanoyl]-(adamant-1-yl)glycyl-L-alanyl-D-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of New Mannose Derived Immunomodulating Adamantyltripeptides

  摘要：

  A novel class of mannosylated adamantyltripeptides, general formula of which is alpha-Man-OCH2CH(CH3)CO-AdGly-L-Ala-D-isoGln, were prepared, characterized, and their possible immunomodulatory properties investigated in some preliminary tests in vivo. All newly synthesized glycopeptides comprise in their structure the adamantylglycyl moiety linked to the dipeptide L-Ala-D-isoGln, as well as mannose. Adjuvant activity of mannosylated adamant-2-yl tripeptides was tested in the mouse model using ovalbumin as an antigen and in comparison to the peptidoglycan monomer (PGM, beta-D-GlcNAc-(1 -> 4)-D-MurNAc-L-Ala-D-isoGln-mesoDAP(epsilon NH2)-D-Ala-D-Ala). (doi: 10.5562/cca1827)

  DOI：

  10.5562/cca1827
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyloxy)-2-methylpropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以83.1 mg的产率得到(S)-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyloxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ribic, Rosana; Kovacevic, Monika; Petrovic-Perokovic, Vesna, Croatica Chemica Acta, 2010, vol. 83, # 4, p. 421 - 431

  摘要：

  DOI：