2'-cyano-5'-methoxylbiphenyl-4-carboxylic acid ethyl ester | 1268823-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-cyano-5'-methoxylbiphenyl-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2'-cyano-5'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• CAS: 1268823-52-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: GREOBKSUPBMTKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 、 4-甲氧基苯甲腈 在 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 9.0h， 以71%的产率得到2'-cyano-5'-methoxylbiphenyl-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biphenyl-2-carbonitrile Derivatives via a Palladium-Catalyzed sp² C−H Bond Activation Using Cyano as a Directing Group

  摘要：

  Pd-II-catalyzed aromatic C-H bond activation using cyano as a directing group was carried out in TFA medium. Biphenyl-2-carbonitrile derivatives were therefore synthesized from aryl nitriles and aryl halides in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/ol103075n

文献信息

• A Convenient Alumination of Functionalized Aromatics by Using the Frustrated Lewis Pair Et₃Al and TMPMgCl⋅LiCl
  作者：Andreas Unsinn、Stefan H. Wunderlich、Anukul Jana、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201301869

  日期：2013.10.18

  straightforward and efficient alumination of functionalized arenes by using the frustrated Lewis pair Et3Al and TMPMgCl⋅LiCl (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl) has been developed. In particular, halogenated electron‐rich aromatics can be smoothly functionalized by using the frustrated Lewis pair Et3Al and TMPMgCl⋅LiCl. Compared with previously described alumination methods, this procedure avoids extensive cooling

  通过使用路易斯受挫的Et一对官能化芳烃的一种直接和高效的脱铝3 Al和TMPMgCl ⋅的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基）已经被开发出来。特别地，卤代的富电子的芳族化合物可以顺利地通过使用路易斯受挫的Et一对官能化3 Al和TMPMgCl ⋅的LiCl。与先前描述的铝化方法相比，此过程避免了广泛的冷却，也避免了碱的过量使用。这种原位方法已被证明是最实用的方法，可对具有敏感官能团（CONEt 2，CO 2 Me，CN，OCONMe 2）或卤素（F，Cl，Br，I）。生成的芳族铝酸盐通过NMR光谱进行表征，在金属化成锌后进行烯丙基化，酰化和钯催化的交叉偶联反应。结果表明，用于金属转移的锌盐的性质至关重要。因此，与ZnCl 2（2当量）相比，使用Zn（OPiv）2（2当量； OPiv =新戊酸酯）使得随后的淬灭反应仅需稍微过量的亲电子试剂（1.2当量）即可进行，并提供了有趣的功能化芳烃收率高。