Silymarin | 65666-07-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 英文名称: Silymarin
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-3-(3-methoxy-4-oxidanyl-phenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-3,5,7-tris(oxidanyl)-2,3-dihydrochromen-4-one；(2S)-3,5,7-trihydroxy-2-[(2S,3R)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 65666-07-1
• 化学式: C₂₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 482.444
• InChiKey: SEBFKMXJBCUCAI-VGHNRKBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 溶解度：
  可溶于丙酮（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微）
• 蒸汽压力：
  4.1X10-21 mm Hg at 25 °C (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

ADMET

毒理性

• 肝毒性

尽管牛奶蓟在患有和不患有肝脏疾病的病人中广泛使用，但尚未有证据表明它会导致血清酶升高或临床上明显的急性肝损伤。虽然水飞蓟素在体外对细胞色素P450酶和肝转运蛋白有影响，但很少有证据表明它会导致临床上显著的药物-草药相互作用。 可能性评分：E（不太可能是临床上明显肝损伤的原因）。 其他名称：水飞蓟宾、水飞蓟、水飞蓟素、玛丽亚蓟 药物类别：草药和膳食补充剂

Despite its wide spread use in patients with and without liver disease, milk thistle has not been implicated in causing serum enzyme elevations or clinically apparent acute liver injury. While silymarin has effects on cytochrome P450 enzymes and hepatic transporters in vitro, there is little evidence that it causes clinically significant herb-drug interactions. Likelihood score: E (unlikely cause of clinically apparent liver injury). Other Names: Silybin, Silybum, Silymarin, Marian thistle Drug Class: Herbal and Dietary Supplements

来源:LiverTox

毒理性

• 相互作用

当在人类摄入毒鹅膏菌后的48小时内静脉注射水飞蓟宾，它有效地预防了死亡。

When silybin was given iv to humans within 48 hours of ingesting death cap mushroom, it effectively prevented fatalities.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

使用水飞蓟素和西利宾预处理可以给予实验动物100%的防护，防止蘑菇中毒。

Pretreatment with silymarin and silybin gives 100% protection against mushroom poisoning in experimental animals.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

拮抗酚妥拉明和育亨宾。

Antagonizes phentolamine and yohimbine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

牛奶蓟（水飞蓟，学名：Silybum marianum）由于其抗氧化性质以及稳定细胞膜和调节细胞渗透性的能力，在人类中被用于治疗肝病。为了研究牛奶蓟对鸟类可能的保肝效果，对来自牛奶蓟的水飞蓟素（80%标准化提取物）在白卡诺鸽（Columba livia）中进行了测试。鸽子被分成3组，并喂食配制的饮食，以提供每天每千克体重的0、10或100毫克的牛奶蓟。适应期后，通过口服灌胃的方式，鸽子接受了B1黄曲霉毒素（每天每千克体重3毫克，连续2天）的挑战。然后通过血液检测、血浆生化分析、肝脏组织病理学和肝胆闪烁成像来评估肝功能。组织病理学和肝胆闪烁成像的结果显示牛奶蓟给药没有显示出保护作用。黄曲霉毒素的挑战导致了肝脏炎症和坏死、胆管增生和淋巴细胞浸润。黄曲霉毒素挑战后，所有肝胆闪烁成像元素都显著增加。黄曲霉毒素暴露后，胆酸水平和血浆酶浓度（天冬氨酸转氨酶、乳酸脱氢酶、丙氨酸转氨酶和肌酸磷酸激酶）都增加，而牛奶蓟的摄入大多没有改变。只有在摄入每千克体重10毫克牛奶蓟的鸽子在黄曲霉毒素暴露后显示出乳酸脱氢酶、丙氨酸转氨酶和肌酸磷酸激酶浓度的显著降低。我们的结果显示，牛奶蓟的摄入与鸽子对急性B1黄曲霉毒素暴露的保肝效果无关。

Milk thistle (Silybum marianum) has been used in humans for the treatment of liver disease because of its antioxidant properties and its ability to stabilize cell membranes and regulate cell permeability. To investigate possible hepatoprotective effects in birds, standardized extracts (80%) of silymarin from milk thistle were tested in white Carneaux pigeons (Columba livia). Pigeons were separated into 3 groups and fed diets formulated to provide milk thistle at a level of 0, 10, or 100 mg/kg body weight per day. After acclimation, the birds were challenged with B1 aflatoxin (3 mg/kg body weight for 2 consecutive days) by oral gavage. Liver function then was assessed by hematologic testing and plasma biochemical analysis, liver histopathology, and hepatobiliary scintigraphy. Results of histopathology and hepatobiliary scintigraphy showed no protective effects from milk-thistle administration. Aflatoxin challenge resulted in hepatic inflammation and necrosis, biliary-duct hyperplasia, and lymphocyte infiltration. All hepatobiliary scintigraphy elements increased significantly after aflatoxin challenge. Bile acid levels and plasma enzyme concentrations of aspartate aminotransferase, lactate dehydrogenase, alanine aminotransferase, and creatine phosphokinase all increased after aflatoxin exposure and were mostly unchanged with consumption of milk thistle. Only birds fed 10 mg/kg body weight milk thistle showed significant reductions in lactate dehydrogenase, alanine aminotransferase, and creatine phosphokinase concentrations after aflatoxin exposure. Our results show that consumption of milk thistle is not associated with hepatoprotective effects against acute B1 aflatoxin exposure in pigeons.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  3003909090

制备方法与用途

水飞蓟简介

水飞蓟又称奶蓟，是属于菊科草本植物。其果实具有清热解毒和疏肝利胆的功效，常用于治疗肝胆湿热、胁痛、黄疸等症状。主要成分之一的水飞蓟素（silymarin）是从水飞蓟种子中提取的一种黄酮木质素类混合物，包括水飞蓟宾（silibinin）、异水飞蓟宾（isosylibinin）、水飞蓟丁（silicristin）和水飞蓟宁（silidianin）。

主要成分

水飞蓟因难溶于水，所以水飞蓟素被提取出来并发挥主要作用。这种物质是由一系列黄铜木质素类化合物组成的混合物，主要包括水飞蓟宾、水飞蓟宁、水飞蓟丁以及异水飞蓟宾。其中，水飞蓟宾的含量最高且活性最强。

来源

水飞蓟别名奶蓟、老鼠筋、水飞雉，拉丁文名为Silybum marianum (L.) Gaertn.，属菊科、水飞蓟属一年或二年生草本植物。茎直立分枝，高约1.2米。种子入药。原产于西欧和北非，在中国陕西、甘肃、黑龙江和河北等省栽培。喜温暖干燥环境，适应性强，对土壤要求不严，可种植在沙滩地或盐碱地上。水飞蓟油是从其籽中提取所得。

临床应用

水飞蓟素起源于欧洲，并于1972年被引入中国，是一种常用的保肝药。临床上常用于防治病毒性肝炎、脂肪肝及酒精肝等多种以肝脏组织和功能受损为特点的肝脏疾病。研究证明其能减轻毒性物质对肝细胞的损害，抑制炎症反应并促进肝细胞修复。

功效与作用 主要作用

• 预防肝损伤：形成一层保护膜，显著减少酒精过量对肝脏的伤害。
• 辅助治疗肝病：强化及修护肝脏。通过刺激蛋白质合成促进肝细胞修复和新生，改善肝炎患者的症状和肝功能。
• 抗氧化功能：有效清除自由基，“破”多酶反应对身体造成的损害，保护肝脏并有解毒作用。
• 调节胆汁分泌：促进胆汁生成与排泄，改善消化系统健康。
• 抗肿瘤、降血脂及心血管疾病：水飞蓟素具有多种生物活性。

用途

适用于急慢性肝炎、早期肝硬化等。

副作用

水飞蓟素虽有显著的保肝效果，但长期使用可能导致恶心、呕吐、头晕和腹泻等症状。使用者应严格按照医嘱用药，并在出现不良反应时及时就医咨询专业意见。

总之，水飞蓟作为一种传统药材，在现代医学中仍具有广泛应用价值。其独特的生物活性成分使得它成为一种有效的保肝药物。