2-methoxy-3-methoxycarbonyl-5-octylfuran | 1258298-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-methoxy-3-methoxycarbonyl-5-octylfuran
• 英文别名: Methyl 2-methoxy-5-octylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1258298-95-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: VTCZNSVELWEJSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2-octylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以87%的产率得到2-methoxy-3-methoxycarbonyl-5-octylfuran
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基羧酸酯的催化剂控制的开环环异构反应，用于不同区域的2-烷氧基呋喃的高度区域选择性合成

  摘要：

  通过相同环丙烯基羧酸酯的开环环异构化，在不同溶剂中具有良好的收率，并通过使用优异的区域选择性，可以高度区域选择性地合成不同取代的2-烷氧基呋喃（2,3,4-或2,3,5-三取代呋喃）分别作为催化剂的[Cu（acac）2 ]（acac =乙酰丙酮）或[RuCl 2（PPh 3）3 ]。这两种不同类型的呋喃的结构是通过X射线衍射研究确定的。已经提出了基本原理。

  DOI：

  10.1002/asia.201000324

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Furans via Phosphine-Catalyzed Ring-Opening Cycloisomerization Reactions of Cyclopropenyl Dicarboxylates
  作者：Shengming Ma、Jie Chen、Shengjun Ni

  DOI：10.1055/s-0030-1259904

  日期：2011.4

  Different 2,3,5-trisubstituted furans have been regioselectivelysynthesized through a ring-opening cycloisomerization of functionalizedcyclopropenyl carboxylates with moderate to excellent yields byusing tri(2-furanyl)phosphine as the catalyst.

  使用三（2-呋喃基）膦作为催化剂，通过官能化环丙烯基羧酸酯的开环环异构化反应，区域选择性地合成了不同的 2,3,5-三取代呋喃，收率中等至极好。