4-benzylbenzoic acid cholesteryl ester | 83038-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-benzylbenzoic acid cholesteryl ester
• CAS: 83038-71-5
• 化学式: C₄₁H₅₆O₂
• 分子量: 580.894
• InChiKey: KRYDHJPLHILFIH-UBUIUYCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.84
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 锰 、 NiCl₂(bathocuproine) 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-benzylbenzoic acid cholesteryl ester
  参考文献：
  名称：

  苄基硫醇/巯基乙酸酯与芳基卤化物的脱硫镍催化还原交叉偶联

  摘要：

  从天然硫醇中进行 C-S 活化和脱硫具有挑战性，这限制了它们在有机合成中作为原料的应用，尽管它们天然丰富。在此，我们将用作氧化还原活性支架的全氟/多氟芳基部分引入 sp 3杂化硫醇中以激活 C-S 键。使用具有 MgBr 2作为添加剂的 Ni 催化剂，可以去除 S 基团以产生可以与芳基卤化物在还原交叉偶联中反应的脂肪族自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02897

文献信息

• Aromatization as an Impetus to Harness Ketones for Metallaphotoredox-Catalyzed Benzoylation/Benzylation of (Hetero)arenes
  作者：Shao-Chi Lee、Li-Yun Li、Zong-Nan Tsai、Yi-Hsin Lee、Yong-Ting Tsao、Pin-Gong Huang、Cheng-Ku Cheng、Heng-Bo Lin、Ting-Wei Chen、Chung-Hsin Yang、Cheng-Chau Chiu、Hsuan-Hung Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03672

  日期：2022.1.14

  simple condensation first converts ketones into prearomatic intermediates that then act as activated radical sources for cross-coupling with aryl halides. Our strategy enables the direct benzylation/benzoylation of (hetero)arenes under mild reaction conditions with high functional group tolerance.

  在此，我们报道了在 Ni/光氧化还原双重催化下，酮作为自由基交叉偶联反应的原料。在这种方法中，简单的缩合首先将酮转化为前芳香族中间体，然后作为活化自由基源与芳基卤化物进行交叉偶联。我们的策略能够在具有高官能团耐受性的温和反应条件下实现（杂）芳烃的直接苄基化/苯甲酰化。
• Heterogeneous Metallaphotocatalytic C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling Reactions with Integrated Bipyridyl-Ni(II)-Carbon Nitride
  作者：Xiao Dan、Qian Yang、Liuzhuang Xing、Yurong Tang、Wentao Wang、Yunfei Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01384

  日期：2023.6.9

  A fully heterogeneous metallaphotocatalytic C–C cross-coupling of aryl/vinyl halides with alkyl/allyltrifluoroborates has been developed by employing integrated bipyridyl-Ni(II)-carbon nitride as a stable and recyclable bifunctional catalyst. This visible-light-mediated heterogeneous protocol allows for the sustainable synthesis of diverse valuable diarylmethanes and allylarenes in high efficiency

  通过使用集成联吡啶-Ni(II)-碳氮化物作为稳定且可回收的双功能催化剂，开发了芳基/乙烯基卤化物与烷基/烯丙基三氟硼酸盐的完全非均相金属光催化 C-C 交叉偶联。这种可见光介导的异构协议允许高效地可持续合成各种有价值的二芳基甲烷和烯丙基芳烃。
• Influence of the Angular Linkage on the Mesomorphic Properties of Cholesteryl Arylbenzoates
  作者：M. Koden、S. Takenaka、S. Kusabayashi

  DOI：10.1080/00268948208072592

  日期：1982.8
• Liquid crystalline properties of cholesteryl .omega.-arylalkanoates
  作者：Mitsuhiro Koden、Shiro Miyake、Shunsuke Takenaka、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1021/j150655a041

  日期：1984.5
• Effect of chain length on mesomorphism of steroid esters of 4-(4-alkylphenyl-X)benzoic acids with X = CO, O, S, and CH2
  作者：Mitsuhiro Koden、Tadao Yagyu、Shunsuke Takenaka、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1021/j100246a037

  日期：1983.11