2,5-dibenzyloxybenzyl bromide | 106295-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dibenzyloxybenzyl bromide
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-1,4-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 106295-98-1
• 化学式: C₂₁H₁₉BrO₂
• 分子量: 383.285
• InChiKey: IJIPHHKKMPTHAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibenzyloxybenzyl bromide 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  胡萝卜素卟啉-醌三联体中的电荷分离：合成、构象和荧光寿命研究

  摘要：

  类胡萝卜素-卟啉-醌三联体分子经历光驱动的两步电子转移反应，导致在流体溶液中环境温度下产生具有微秒级寿命的高能电荷分离状态。这些系统模仿光合作用的初始电荷分离步骤。为了研究结构对电荷分离状态的产率和寿命的影响，合成了一系列在将卟啉连接到醌和类胡萝卜素部分的键的性质上系统地不同的这些三方分子。这些分子的时间平均溶液构象是由卟啉环电流引起的类胡萝卜素和醌部分的 /sup 1/H NMR 共振位移确定的。使用时间相关的单光子计数荧光寿命技术对二氯甲烷溶液中的三元组和相关分子进行研究，得出了光引发电子转移步骤中第一个的速率常数，作为连接卟啉和醌的键的函数。速率常数范围从 1.5 x 10/sup 8/ 到 9.7 x 10/sup 9/s/sup -1/。对于该系列的大多数成员，结果与电子转移速率对实验确定的供体-受体分离的指数依赖性一致，其中 » 指数因子 ..cap alpha.. = 0.6

  DOI：

  10.1021/ja00237a035
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,5-bis(phenylmethoxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 生成 2,5-dibenzyloxybenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  胡萝卜素卟啉-醌三联体中的电荷分离：合成、构象和荧光寿命研究

  摘要：

  类胡萝卜素-卟啉-醌三联体分子经历光驱动的两步电子转移反应，导致在流体溶液中环境温度下产生具有微秒级寿命的高能电荷分离状态。这些系统模仿光合作用的初始电荷分离步骤。为了研究结构对电荷分离状态的产率和寿命的影响，合成了一系列在将卟啉连接到醌和类胡萝卜素部分的键的性质上系统地不同的这些三方分子。这些分子的时间平均溶液构象是由卟啉环电流引起的类胡萝卜素和醌部分的 /sup 1/H NMR 共振位移确定的。使用时间相关的单光子计数荧光寿命技术对二氯甲烷溶液中的三元组和相关分子进行研究，得出了光引发电子转移步骤中第一个的速率常数，作为连接卟啉和醌的键的函数。速率常数范围从 1.5 x 10/sup 8/ 到 9.7 x 10/sup 9/s/sup -1/。对于该系列的大多数成员，结果与电子转移速率对实验确定的供体-受体分离的指数依赖性一致，其中 » 指数因子 ..cap alpha.. = 0.6

  DOI：

  10.1021/ja00237a035

文献信息

• Oxidative Metabolism of the Mammalian Lignans Enterolactone and Enterodiol by Rat, Pig, and Human Liver Microsomes
  作者：Eric Jacobs、Manfred Metzler

  DOI：10.1021/jf9809176

  日期：1999.3.1

  microsomes from aroclor-treated male Wistar rats biotransform enterolactone to 12 metabolites, six of which carry an additional hydroxy group at the aromatic and six at the aliphatic moiety according to HPLC/MS and GC/MS analysis. The aromatic hydroxylation products were identified with the help of synthesized reference compounds as enterolactone monohydroxylated in the para position and in both ortho positions

  根据HPLC / MS和GC / MS分析，用acrolor处理的雄性Wistar大鼠的肝微粒体将肠内酯生物转化为12种代谢物，其中6种在芳族上带有一个额外的羟基，在脂族部分上带有6个羟基。借助于合成的参考化合物，芳族羟基化产物鉴定为肠内酯在任一芳族环的原始酚羟基的对位和两个邻位均被单羟基化。描述了参考化合物的合成及其光谱表征。肠糖被肝微粒体从经aroclor处理的雄性大鼠代谢为三种芳香族和四种脂肪族单羟基化代谢产物。芳族羟基化发生在原始酚羟基的对位和两个邻位。
• Synthesis of Antineoplastic Analogs of Aplysiatoxin with Various Side Chain Structures
  作者：Kazuhiro Irie、Ryo C. Yanagita、Harukuni Tokuda、Nobutaka Suzuki、Yuki Shu

  DOI：10.3987/com-12-s(n)8

  日期：——

  We have recently developed a simplified analog of aplysiatoxin with anti-proliferative activity (1). To investigate the structure activity relationship of its side chain, an alternative synthetic route of 1 has been established. Via the key intermediate 6, p-hydroxyl or o,m-dihydroxyl derivatives (4 and 5) as well as 1 were synthesized and their biological activities were evaluated. Although the position of the hydroxyl group in the benzene ring did not change the affinity for protein kinase C isozymes or the ability to induce the Epstein-Barr virus early antigen, anti-proliferative activities against several human cancer cell lines of 1 were superior to those of 4.