3-methyl-1-(6-methylquinazolin-4-yl)-1H-pyrazol-5-amine | 1206693-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-1-(6-methylquinazolin-4-yl)-1H-pyrazol-5-amine
• CAS: 1206693-97-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅
• 分子量: 239.28
• InChiKey: BPTGEEAHJNOSSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-甲基喹唑啉 、 3-氨基-5-甲基吡唑 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-methyl-1-(6-methylquinazolin-4-yl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Switching the Chemoselectivity in the Amination of 4-Chloroquinazolines with Aminopyrazoles

  摘要：

  The chemoselectivity in the amination of 4-chloroquinazolines with 3-amino-1-pyrazoles was studied. Under the conditions of Pd-2(dba)(3)/Xantphos/Na2CO3, 4-chloroquinazolines underwent selective amination with the cyclic secondary amino group of 3-amino-1H-pyrazoles, whereas 4-chloroquinazolines were exclusively aminated with the primary amino group of 3-amino-1H-pyrazoles via SNAr substitution in the presence of HCI.

  DOI：

  10.1021/ol902759k