3-(2-methyl-anilino)-4-o-tolyl-4H-[1,2,4]thiadiazolidin-5-ylideneamine | 63082-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-methyl-anilino)-4-o-tolyl-4H-[1,2,4]thiadiazolidin-5-ylideneamine
• 英文别名: 5-Imino-3-o-tolylimino-4-o-tolyl-1,2,4-thiadiazolidin；5-imino-N,4-bis(2-methylphenyl)-1,2,4-thiadiazol-3-amine
• CAS: 63082-66-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄S
• 分子量: 296.396
• InChiKey: JOIRRKRZASMSGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-anilino)-4-o-tolyl-4H-[1,2,4]thiadiazolidin-5-ylideneamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以37.5%的产率得到4-o-tolyl-3-o-tolylamino-4H-[1,2,4]thiadiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  作为GABA A受体激动剂的4-苯基-3-苯基氨基-4H- [1,2,4]噻二唑-5-酮类似物的简便合成，分子对接和毒性研究

  摘要：

  通过简单的方法合成了一系列的4-苯基-3-苯基氨基-4H- [1,2,4]噻二唑-5-酮衍生物，并通过红外，质谱和核磁共振等物理和光谱方法确定了它们的结构。光谱学。通过元素分析确定所有化合物的元素式，并将其与计算值进行比较。记录P通过标准方法测定所有化合物在模拟胃液和模拟肠液中的pH值和体外水解。筛选合成的1、2、4-噻唑啉类药物对最大电击法和异烟肼诱发的癫痫发作的抗惊厥活性。所有化合物均显示出良好的抗惊厥活性。发现化合物4-（3,4-二氯-苯基）-3-（3,4-二氯-苯基氨基）-4H- [1,2,4]噻二唑-5-酮（3a）是最有效的系列的成员。合成化合物的分子对接研究表明它们具有稳定的配体-受体复合物构象，具有典型的γ-氨基丁酸A受体蛋白结合袋。化合物3a还通过与Tyr 157，Phe 200和Tyr 205（γ-氨基丁酸A受体蛋白4COF的关键相互作用残基）的非共价相互作用来限制其在分

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1697-5
• 作为产物：
  描述：

  1-o-tolyl-1-o-tolylcarbamimidoyl-thiourea; hydrochloride 在 双氧水 作用下， 生成 3-(2-methyl-anilino)-4-o-tolyl-4H-[1,2,4]thiadiazolidin-5-ylideneamine
  参考文献：
  名称：

  Joshua,C.P., Indian Journal of Chemistry, 1963, vol. 1, p. 391 - 394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Suresh; Mukherjee, Vikram, 1958, vol. 2, # 1, p. 127,133
  作者：Suresh、Mukherjee

  DOI：——

  日期：——
• Ghayalkar, Renu B.; Deshmukh, Shirish P., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 23, # 3, p. 257 - 260
  作者：Ghayalkar, Renu B.、Deshmukh, Shirish P.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Thio-5-(N-aryl-N′-arylguanyl)-1,2,4-dithiazoles as potential anti-convulsant and analgesic agents
  作者：K Srivastava、SN Pandeya

  DOI：10.1016/0223-5234(93)90010-c

  日期：1993.1

  The synthesis and biological activities of a number of substituted 3-thio-5-(N-aryl-N'-arylguanyl)-1,2,4-dithiazoles are reported. The aromatic substitutents m-CH3 3, p-CH3 4 and p-bromo 11 produced compounds with potent anti-convulsant properties in rats and compared favorably with the standard anti-convulsant drugs phenytoin and phenobarbitone-sodium in a number of test situations. In the analgesic test, most of the compounds exhibited analgesic activity with particular reference to p-CH3 4 substitution being most potent in the series.
• ALI M. UMAR; PARANJPE M. G., J. INDIAN CHEM. SOC., 63,(1986) N 2, 253-255
  作者：ALI M. UMAR、 PARANJPE M. G.

  DOI：——

  日期：——