(3aS,4aR,7R,8aR)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,4a,5,6,7,8a-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-2-one | 951327-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3aS,4aR,7R,8aR)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,4a,5,6,7,8a-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-2-one
• CAS: 951327-64-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: KYOMKTTVLDESPZ-FKGLVLAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4aR,7R,8aR)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,4a,5,6,7,8a-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-2-one 在 氢氧化钾 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (+)-brunsvigine
  参考文献：
  名称：

  褐煤生物碱的化学酶学方法：（+）-brunsvigine的全合成。

  摘要：

  易得且酶促衍生的顺式1,2-二氢邻苯二酚3a和3b历经17个步骤，包括向褐煤碱生物碱[（- ）-1]。

  DOI：

  10.1021/ol071344y
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4aR,7R,8aR)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxo-3a,4,4a,6,7,8a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-5-carbonyl chloride 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到(3aS,4aR,7R,8aR)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,4a,5,6,7,8a-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  褐煤生物碱的化学酶学方法：（+）-brunsvigine的全合成。

  摘要：

  易得且酶促衍生的顺式1,2-二氢邻苯二酚3a和3b历经17个步骤，包括向褐煤碱生物碱[（- ）-1]。

  DOI：

  10.1021/ol071344y