2,6-bis(trimethyltin)-4,8-bis(2'-ethylhexylthiophene)thieno-[2,3-f]benzofuran | 1618682-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2,6-bis(trimethyltin)-4,8-bis(2'-ethylhexylthiophene)thieno-[2,3-f]benzofuran
• 英文别名: 2,6-bis(trimethyltin)-4,8-bis(2-ethylhexylthiophene)thieno[2,3-f]benzofuran
• CAS: 1618682-98-6
• 化学式: C₄₀H₅₈OS₃Sn₂
• 分子量: 888.518
• InChiKey: SRQBQXCIGFMFNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.71
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(trimethyltin)-4,8-bis(2'-ethylhexylthiophene)thieno-[2,3-f]benzofuran 、 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到C₁₀₈H₁₂₄F₆N₄O₅S₇Se₂
  参考文献：
  名称：

  一种[2.1.3]苯并硒二唑类光伏材料及其制备 方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种[2.1.3]苯并硒二唑类光伏材料及其制备方法和应用，属于光伏材料技术领域。其结构由式(I)表示。本发明还提供了该[2.1.3]苯并硒二唑类光伏材料的制备方法和应用。该类光伏材料制备时主要是通过stille偶联的方法，将[2.1.3]苯并硒二唑单元通过碳‑碳单键与另一个电子给体单元噻吩苯并呋喃相连接，得到[2.1.3]苯并硒二唑类有机小分子材料。该合成路线简单，成本低且合成方法具有普适性，可以较好的推广应用于其他的[2.1.3]苯并硒二唑类材料的合成；[2.1.3]苯并硒二唑类光伏材料具有更大的共轭结构，有望获得更宽的紫外‑可见吸收光谱和载流子迁移率；且[2.1.3]苯并硒二唑类光伏材料具有较低的HOMO能级，对氧的稳定性高，有利于制备性能更加稳定的太阳能电池器件。

  公开号：

  CN107286176B
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-乙基己基)噻吩 、 thieno[2,3-f]benzofuran-4,8-dione 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,6-bis(trimethyltin)-4,8-bis(2'-ethylhexylthiophene)thieno-[2,3-f]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synergistic effect of side-chain and backbone engineering in thieno[2,3-f]benzofuran-based conjugated polymers for high performance non-fullerene organic solar cells

  摘要：

  一系列含有不同烷基侧链的噻吩[2,3-f]苯并呋喃单元的共聚物被合成。实现了功率转换效率超过11%的最佳光伏性能。

  DOI：

  10.1039/c8ta07544a

文献信息

• 一种[2.1.3]苯并噁二唑类光伏材料及其制备 方法和应用
  申请人：湖南文理学院

  公开号：CN107200747B

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明公开了一种[2.1.3]苯并噁二唑类光伏材料及其制备方法和应用，属于光伏材料技术领域。其结构由式(I)表示。本发明还提供了该[2.1.3]苯并噁二唑类光伏材料的制备方法和应用。该类光伏材料制备时主要是通过stille偶联的方法，合成一类末端基为三氟甲基苯基的[2.1.3]苯并噁二唑(BO)有机电子给体单元，改变不同侧链单元来调控有机分子的光学、电化学性能。该合成路线简单，成本低且合成方法具有普适性，可以较好的推广应用于其他的[2.1.3]苯并噁二唑类材料的合成；[2.1.3]苯并噁二唑类光伏材料具有更大的共轭结构，有望获得更宽的紫外‑可见吸收光谱和载流子迁移率；且[2.1.3]苯并噁二唑类光伏材料具有较低的HOMO能级，对氧的稳定性高，有利于制备性能更加稳定的太阳能电池器件。
• A new two-dimensional donor/acceptor copolymer based on 4,8-bis(2′-ethylhexylthiophene)thieno[2,3-f]benzofuran for high-performance polymer solar cells
  作者：Ling Fan、Ruili Cui、Xiuping Guo、Dong Qian、Beibei Qiu、Jun Yuan、Yongfang Li、Wenlong Huang、Junliang Yang、Weifang Liu、Xinjun Xu、Lidong Li、Yingping Zou

  DOI：10.1039/c4tc00738g

  日期：——

  A new alkylthienyl substituted thieno[2,3-f]benzofuran (TBF)-based polymer (PTBFTDTBT) was synthesized and characterized. PTBFTDTBT had a high molecular weight, good solubility in common organic solvents, broad visible absorption from 300 to 750 nm, and a relatively deep highest occupied molecular orbital level (−5.2 eV). PTBFTDTBT also showed a field hole mobility up to the order of 10−2 using an organic field effect transistor (OFET) method and an order of 10−2 using a space-charge-limited current (SCLC) method. With the structure of indium tin oxide (ITO)/poly(3,4-ethylenedioxythiophene):polystyrene sulfonate/PTBFTDTBT:PC71BM (1 : 2, w/w)/Ca/Al, a power conversion efficiency of 6.42% was obtained with a high short circuit current (Jsc) of 13.51 mA cm−2 and fill factor (FF) of 61%, under the illumination of AM1.5G, at 100 mW cm−2, without any post-treatment. The study demonstrates that TBF is a promising building block for organic electronics.

  合成并表征了一种新型烷基噻吩取代噻吩并[2,3-f]苯并呋喃（TBF）基聚合物（PTBFTDTBT）。PTBFTDTBT分子量高，在普通有机溶剂中溶解性好，在300-750 nm波长范围内具有广泛的可见光吸收，并且具有相对较深的最高占据分子轨道电平（§5.2 eV）。利用有机场效应晶体管（OFET）方法和空间电荷限流（SCLC）方法，PTBFTDTBT 的场空穴迁移率也分别达到了 10â2 量级和 10â2 量级。在氧化铟锡（ITO）/聚（3,4-亚乙二氧基噻吩）：聚苯乙烯磺酸盐/PTBFTDTBT：PC71BM（1â:â2，w/w）/钙/铝结构下，功率转换效率为 6.在 AM1.5G 100 mW cmâ2 的光照条件下，无需任何后处理，就能获得 42% 的高短路电流（Jsc）（13.51 mA cmâ2 ）和 61% 的填充因子（FF）。这项研究表明，TBF 是一种很有前途的有机电子器件构件。
• Efficient polymer solar cells based on poly(thieno[2,3- f ]benzofuran- co -thienopyrroledione) with a high open circuit voltage exceeding 1 V
  作者：Yueyue Gao、Aziz Saparbaev、Yong Zhang、Renqiang Yang、Fengyun Guo、Yulin Yang、Liancheng Zhao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.07.057

  日期：2017.11

  new donor-acceptor type conjugated polymer (PTBFTPD) based on two-dimensional (2D) conjugated alkylthienyl substituted thieno[2,3-f]benzofuran (TBF) and thienopyrroledione (TPD) unit, was synthesized and applied as donor material for bulk heterojunction polymer solar cells. As a comparison, its counterpart conjugated polymer (PBDTTPD) based on alkylthienyl substituted thieno[2,3-f]benzothiophene (BDT)

  合成了一种基于二维（2D）共轭烷基噻吩基取代噻吩并[2,3- f ]苯并呋喃（TBF）和噻吩并吡咯烷酮（TPD）单元的新型供体-受体型共轭聚合物（PTBFTPD），并将其用作本体供体材料异质结聚合物太阳能电池。作为比较，其对应的基于烷基噻吩基取代的噻吩并[2,3- f还合成了]苯并噻吩（BDT）和TPD单元。对两种聚合物的热学性质，光学和电化学性质，能级，分子链取向堆叠行为和光伏性质进行了深入研究。两种聚合物均显示出相似的光学性质。与PBDTTPD相比，PTBFTPD在溶液和薄膜中显示出相似的吸收特性。PTBFTPD的带隙略窄，为1.83 eV，而PBDTTPD的带隙为1.85 eV。PTBFTPD显示出更深的最高占据分子轨道（HOMO）能级（-5.64 eV），比PBDTTPD低了0.1 eV。XRD研究表明，PTBFTPD具有比PBDTTPD更近的π-π堆积。在各种条件下研究了光伏性能