m,p-dichlorobenzonitrile N-oxide | 135294-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m,p-dichlorobenzonitrile N-oxide
• 英文别名: 3,4-dichloro-benzonitrile N-oxide；3,4-Dichlorobenzonitrile oxide
• CAS: 135294-57-4
• 化学式: C₇H₃Cl₂NO
• 分子量: 188.013
• InChiKey: KIXWXEXLWDVTIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m,p-dichlorobenzonitrile N-oxide 在 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(3,4-dichloro-phenyl)-5-iodomethyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-卤代甲基异恶唑。一类新的驱虫药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00321a048
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dichloro-N-hydroxybenzimidoyl chloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 m,p-dichlorobenzonitrile N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan; Rajappa; Rajagopalan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 2, p. 222 - 229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Activity of Isoxazolines Fused to 3,5-Dichloromaleimide
  作者：Marta Konopíková、Lubor Fišera、Naďa Prónayová

  DOI：10.1135/cccc19921521

  日期：——

  3-Phenyl-5-(3,5-dichlorophenyl)-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-d]isoxazoles (III, R = H) and 3-phenyl-5-(3,5-dichlorophenyl)-6a-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-d]isoxazoles (IV, R = CH₃) were prepared by 1,3-dipolar cycloaddition of substituted benzonitrile oxides I to N-(3,5-dichlorophenyl)maleimide (I, R = H), or its methyl derivative II (R = CH₃). Cycloaddition to compound II (R = CH₃) proceeded regiospecifically. Reduction of IVg with NaBH₄ was regio- and stereoselective to yield the hydroxylactams VIIg, VIIIg, and IXg. Antifungal activity of several products was worse than that of commercial preparations.

  通过将取代苯甲腈氧化物I加到N-(3,5-二氯苯基)马来酰亚胺（I，R = H）或其甲基衍生物II（R = CH3）上，制备了3-苯基-5-(3,5-二氯苯基)-3a,4,6,6a-四氢吡咯并[3,4-d]异噁唑酮（III，R = H）和3-苯基-5-(3,5-二氯苯基)-6a-甲基-3a,4,6,6a-四氢吡咯并[3,4-d]异噁唑酮（IV，R = ）。与化合物II（R = ）的环加成反应是区域选择性的。用NaBH4还原IVg，区域和立体选择性地生成羟基内酰胺VIIg，VIIIg和IXg。几种产品的抗真菌活性不如商业制剂。
• Baranski, Andrzej; Cholewka, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 2-3, p. 319 - 331
  作者：Baranski, Andrzej、Cholewka, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——
• Baranski, Andrzej; Banki, Gyula, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 2, p. 425 - 435
  作者：Baranski, Andrzej、Banki, Gyula

  DOI：——

  日期：——