2-[(4-nitrophenyl)hydrazono]-3-oxo-3-phenylpropanal | 77083-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-nitrophenyl)hydrazono]-3-oxo-3-phenylpropanal
• 英文别名: 3-phenyl-3-oxo-2-(4-nitrophenylhydrazono)propanal；2-(4-nitro-phenylhydrazono)-3-oxo-3-phenyl-propionaldehyde；2-(4-Nitro-phenylhydrazono)-3-oxo-3-phenyl-propionaldehyd；(2E)-2-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]-3-oxo-3-phenylpropanal
• CAS: 77083-69-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄
• 分子量: 297.27
• InChiKey: BWECMERHDXIXSD-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-nitrophenyl)hydrazono]-3-oxo-3-phenylpropanal 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-benzoyl-6-nitrocinnoline
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的气相热解。第 3 部分：将 2-芳基肼基丙醛环化为 cinnolines1

  摘要：

  3-oxo-3-aryl-2-arylhydrazonopropanals (1) 已在热气相条件下干净地转化为 cinnolines (2)。基于动力学和反应产物，提出了一种合理的机制来解释这种转变。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. Int J Chem Kinet 33: 402–406, 2001

  DOI：

  10.1002/kin.1035
• 作为产物：
  描述：

  Benzoylmalondialdehyd 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium acetate 作用下， 生成 2-[(4-nitrophenyl)hydrazono]-3-oxo-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Panizzi, Gazzetta Chimica Italiana, 1947, vol. 77, p. 283,290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of 3-aroylcinnolines from aryl methyl ketones
  作者：Nouria A Al-Awadi、Mohamed Hilmy Elnagdi、Yehia A Ibrahim、Kamini Kaul、Ajith Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01141-8

  日期：2001.2

  An efficient synthesis of 3-aroylcinnolines starting from the appropriate aryl methyl ketones is described. The latter were converted in two steps to the corresponding 3-oxo-3-aryl-2-arylhydrazonopropanals, which upon acid catalyzed cyclization in conc. sulfuric acid or polyphosphoric acid (PPA) led to the corresponding 3-aroylcinnolines.

  描述了从合适的芳基甲基酮开始的3-芳基肉桂啉的有效合成。将后者分两步转化为相应的3-氧代-3-芳基-2-芳基肼基丙醛，其在浓盐酸中经酸催化环化。硫酸或多磷酸（PPA）生成相应的3-aroylcinnolines。
• Studies With Functionally Substituted Heteroaromatics: A Novel Route for the Synthesis of 1-Aryl-6-oxopyridazinones, 1-Arylpyridazine-6-imines and 1-Aryl-6-imino-4-pyridazinals
  作者：Fatima Al-Omran、Mervat Mohammed Abdel Khalik、Adel Abou-Elkhair、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1055/s-1997-1512

  日期：1997.1

  Aryldiazonium salts couple with the 3-dimethylamino-1-substituted enones 1 a-c to yield 2-arylhydrazono-3-oxo-3-substituted-propanals which are excellent precursors for the synthesis of pyridazinones. The coupling reaction of 2-cyano-5-dimethylamino-3-substituted-penta-2,4-dienonitrile 12 a-b with benzene diazonium salts in ethanolic sodium hydroxide gives the pyridazinals 13 a, b.

  Aryldiazonium 盐与3-二甲基氨基-1-取代烯酮 1 a-c 反应，生成2-芳基肼佐-3-氧代-3-取代丙醛，这些化合物是合成吡嗪酮的优秀前体。2-氰基-5-二甲基氨基-3-取代戊-2,4-二烯腈 12 a-b 与苯二氮盐在乙醇钠氢氧化物中反应，生成吡嗪醛 13 a, b。
• Détermination du site de chélation dans des systèmes cycliques arylhydrazone–imine à 6 atomes. Échanges intra- et intermoleculaires du proton chélaté
  作者：Roger Pichon、Jean-Yves Le Gall、Pierre Courtot

  DOI：10.1139/v82-004

  日期：1982.1.1

  Chelation sites of the proton and structures of chelated six-atom ring systems have been determined for 2-arylhydrazono-3-aryliminopropane-1-ones and 2-arylhydrazono-1,3-bis(arylimino)propanes. Nuclear magnetic resonance spectroscopy allowed determination in these compounds of two types of exchange of the chelated proton. The first type concerns an intramolecular exchange between the two nitrogen atoms

  质子的螯合位点和螯合六原子环系统的结构已确定为 2-arylhydrazono-3-aryliminopropane-1-ones 和 2-arylhydrazono-1,3-bis(arylimino)propanes。核磁共振波谱允许在这些化合物中测定螯合质子的两种类型的交换。第一种类型涉及腙和亚氨基的两个氮原子之间的分子内交换。我们已经表明内部互变异构平衡取决于几个因素（溶剂、温度和固定在偶氮和亚氨基芳环上的取代基）。第二种类型的交换对应于分子间交换，最有可能是溶质-溶质类型，这取决于溶液的温度和浓度。