1-bromo-2-phenylpent-4-en-2-ol | 951242-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-phenylpent-4-en-2-ol
• 英文别名: 1-bromo-2-phenyl-pent-4-en-2-ol；(+/-)-1-Brom-2-hydroxy-2-phenyl-penten-(4)；1-Brom-2-phenyl-pent-4-en-2-ol
• CAS: 951242-38-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: GZHHBNBVSVNFQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-phenylpent-4-en-2-ol 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Schtukin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 77,81

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 烯丙基溴化镁 在 乙醚 作用下， 生成 1-bromo-2-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Schtukin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 77,81

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of homoallylic bromohydrins in indium-mediated allylation reactions of phenacyl bromides in aqueous solution
  作者：Mei-Huey Lin、Chung-Kai Kuo、Wei-Cheng Lin、Yen-Chih Huang、Yu-Ting Tsai、Kung-Yu Liang、Yi-Syuan Li、Tsung-Hsun Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.012

  日期：2013.9

  A method is described for carrying out indium-mediated allylation reactions of phenacyl bromides in aqueous solution that form homoallylic bromohydrins. By employing subsequent base treatment, the homoallylic bromohydrins were converted to allylic epoxides. Finally, the process has been used as a key step in a concise sequence for the synthesis of 3-allylbenzofuran.

  描述了一种用于在水溶液中进行铟介导的苯甲酰溴的铟介导的烯丙基化反应的方法，该方法形成均烯丙基溴代醇。通过采用随后的碱处理，将均烯丙基溴代醇转化为烯丙基环氧化物。最后，该方法已被用作简明序列中3-烯丙基苯并呋喃合成的关键步骤。
• Indium-mediated allylation/propargylation of α-diazoketones: a facile synthesis of 1-bromo-2-alkyl- or 2-arylpent-4-en-2-ols
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、P. Vishnumurthy、Swapan Kr. Biswas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.136

  日期：2007.9

  alpha-Diazoketones undergo smooth allylation with successive bromide insertion with allylindium bromide generated in situ from allyl bromide and indium metal to produce 1-bromo-2-alkyl- or 2-arylpent-4-en-2-ols in high yields. Addition of propargylindium bromide produces 1-bromo-2-alkyl-or 2-arylpent-4-yn-2-ols under similar conditions. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.