2-(5-chlorobenz-1,3-oxazolylthio)acetic acid hydrazide | 402611-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(5-chlorobenz-1,3-oxazolylthio)acetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(5-Chlorobenzoxazol-2-ylsulfanyl)acetohydrazide；2-[(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)sulfanyl]acetohydrazide
• CAS: 402611-93-2
• 化学式: C₉H₈ClN₃O₂S
• 分子量: 257.7
• InChiKey: CZDWNYKOMWHQLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chlorobenz-1,3-oxazolylthio)acetic acid hydrazide 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-((5-((5-chlorobenzo[d]oxazol-2-ylthio)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-7-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有治疗活性的 1,3,4-恶二唑作为抗氧化剂、选择性 COX-2 抑制剂的绿色合成及其计算机研究

  摘要：

  已经报道了一种用于新型香豆素基-1,3,4-恶二唑基-2-巯基苯并恶唑8i-t的适度、高效和绿色的合成程序。对化合物对接（PDB ID：5IKR；A-Chain）姿势的分析表明，它们采用与极具选择性的 COX-2 抑制剂相同的构象。生物学结果以及计算研究表明，与 COX-1 相比，这些化合物与 COX-2 酶的相似性更高。与甲芬那酸相比，化合物8i、8l、8q、8r、8s和8t是最有效和选择性的 COX-2 抑制剂。8l , 8n的选择性指标和8r分别为 33.95、20.25 和 24.98，表明它们对 COX-2 具有高选择性。有趣的是，作为 COX-2 抑制剂具有活性的化合物也具有作为抗氧化剂的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128112
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-巯基苯并噁唑 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(5-chlorobenz-1,3-oxazolylthio)acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有治疗活性的 1,3,4-恶二唑作为抗氧化剂、选择性 COX-2 抑制剂的绿色合成及其计算机研究

  摘要：

  已经报道了一种用于新型香豆素基-1,3,4-恶二唑基-2-巯基苯并恶唑8i-t的适度、高效和绿色的合成程序。对化合物对接（PDB ID：5IKR；A-Chain）姿势的分析表明，它们采用与极具选择性的 COX-2 抑制剂相同的构象。生物学结果以及计算研究表明，与 COX-1 相比，这些化合物与 COX-2 酶的相似性更高。与甲芬那酸相比，化合物8i、8l、8q、8r、8s和8t是最有效和选择性的 COX-2 抑制剂。8l , 8n的选择性指标和8r分别为 33.95、20.25 和 24.98，表明它们对 COX-2 具有高选择性。有趣的是，作为 COX-2 抑制剂具有活性的化合物也具有作为抗氧化剂的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128112

文献信息

• El-Helby, Abdel-Ghany A., Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 2002, vol. 45, # 4, p. 219 - 225
  作者：El-Helby, Abdel-Ghany A.

  DOI：——

  日期：——