3,4-dihydro-8-[2-(trimethylsilyl)ethyl]naphtalenone | 1233131-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-8-[2-(trimethylsilyl)ethyl]naphtalenone
• 英文别名: 3,4-dihydro-8-[2-(trimethylsilyl)ethyl]naphthalenone；8-(2-(trimethylsilyl)ethyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；8-(2-trimethylsilylethyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1233131-45-7
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: SULSIKFKACWZLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene)-4-methoxybenzenamine 在 盐酸 、 1,10-菲罗啉 、 水 、 neopentylmagnesium bromide 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3,4-dihydro-8-[2-(trimethylsilyl)ethyl]naphtalenone
  参考文献：
  名称：

  轻度反应条件下钴-菲咯啉催化剂用于芳香亚胺的邻位烷基化

  摘要：

  温和的态度：与菲咯啉型配体络合并用格氏试剂活化的钴催化剂，对于将 芳族亚胺与多种烯烃进行正烷基化反应而言，是廉价而有效的催化剂（参见方案）。新的催化体系配有对C显着地温和的反应条件 H键活化和官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201101823

文献信息

• Tandem Catalysis: Alcohol Oxidation and CC Bond Formation via CH Bond Activation
  作者：Marc-Olivier Simon、Gaël Ung、Sylvain Darses

  DOI：10.1002/adsc.201000884

  日期：2011.5.9

  A tandem process involving oxidation of a benzylic alcohol functionality followed by hydroarylation is described. These two atom‐economic sequences are very convenient to access functionalized aromatic ketones, using simple ruthenium trichloride as catalyst precursor. Moreover they appear to be highly compatible, tolerant, and selective toward various functional groups, and the ease of the protocol

  描述了一种串联方法，该方法涉及氧化苄醇官能度然后进行氢芳基化。使用简单的三氯化钌作为催化剂前体，这两个原子经济序列非常方便地获得官能化的芳族酮。而且，它们似乎对各种官能团具有高度的兼容性，耐受性和选择性，并且该方案的简便性应该使其对于合成目的而言非常方便。
• Generation of Active Ruthenium Catalysts for Hydroarylation of C–C Multiple Bonds from Isolated Ru(IV)=O Species Supported on CeO₂
  作者：Hiroki Miura、Masahiro Nagao、Saburo Hosokawa、Tetsuya Shishido、Masashi Inoue、Kenji Wada

  DOI：10.1246/bcsj.20180144

  日期：2018.9.15

  This paper reports that the treatment of Ru/CeO2 with PPh3 and HCHO in 2-methoxyalcohol was an efficient way to generate the catalytically active Ru species for hydroarylation of C-C multiple bonds. A variety of alkenes was applicable toward the title reactions. The solid Ru/CeO2 could be recycled for several times.

  本文报道了在 2-甲氧基醇中用 PPh3 和 HCHO 处理 Ru/CeO2 是生成催化活性 Ru 物种以进行 CC 多键加氢芳基化的有效方法。多种烯烃适用于标题反应。固体 Ru/ 可以回收多次。
• Ruthenium Chloride as an Efficient Catalytic Precursor for Hydroarylation Reactions via C−H bond Activation
  作者：Marc-Olivier Simon、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ol101038c

  日期：2010.7.2

  A very simple and efficient catalytic system for the hydroarylation of olefins by aromatic ketones and Michael acceptors using simple and inexpensive ruthenium trichloride as a ruthenium source is described. These very mild conditions (dioxane at 80 C) appeared to be highly compatible, tolerant, and selective toward various functional groups, and the ease of the protocol is highly convenient for synthetic purposes.