methyl 5-iodo-2-naphthoate | 99969-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 5-iodo-2-naphthoate
• 英文别名: 5-iodo-[2]naphthoic acid methyl ester；5-Jod-[2]naphthoesaeure-methylester；Methyl 5-iodonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 99969-88-7
• 化学式: C₁₂H₉IO₂
• 分子量: 312.107
• InChiKey: FVIFVGRXZOYHMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.700±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-iodo-2-naphthoate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-p-tolyl-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于5和8取代（萘-2-基）的类胡萝卜素对视黄酸受体亚型的调节

  摘要：

  类视色素受体（RAR和RXR）将其天然和合成配体（类视色素和类视色素）的信号转导至细胞转录机制，以诱导控制生物多样性的基因程序。全反式视黄酸是RAR的天然配体，在治疗上用于治疗急性早幼粒细胞白血病（APL），而合成的类维生素Bxarotene（芳香族类视黄醇或类胡萝卜素的代表成员）已获批准用于治疗皮肤T细胞淋巴瘤（CTCL）。已经发现其他类维生素A在皮肤疾病的局部治疗中有应用。在继续进行基于萘的类胡萝卜素支架的研究之前，我们合成了一系列新的（3-卤代）苯甲酸系列，它们通过（E）-乙烯基和酰胺与C5或C8取代的萘环连接，对于C5系列，（E）-查耳酮接头。与具有相同取代模式的先前描述的二氢萘类胡萝卜素相比，将这些化合物作为RAR调节剂进行了评估。如在某些二氢萘类似物上所观察到的那样，在该系列的反式激活研究中，发现C3处的小卤素原子（F，Cl）与C5或C8处的基团之间不存在协同作用。取而代之的是

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500150
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸甲酯 在 三氟甲磺酸 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以44%的产率得到methyl 5-iodo-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  基于5和8取代（萘-2-基）的类胡萝卜素对视黄酸受体亚型的调节

  摘要：

  类视色素受体（RAR和RXR）将其天然和合成配体（类视色素和类视色素）的信号转导至细胞转录机制，以诱导控制生物多样性的基因程序。全反式视黄酸是RAR的天然配体，在治疗上用于治疗急性早幼粒细胞白血病（APL），而合成的类维生素Bxarotene（芳香族类视黄醇或类胡萝卜素的代表成员）已获批准用于治疗皮肤T细胞淋巴瘤（CTCL）。已经发现其他类维生素A在皮肤疾病的局部治疗中有应用。在继续进行基于萘的类胡萝卜素支架的研究之前，我们合成了一系列新的（3-卤代）苯甲酸系列，它们通过（E）-乙烯基和酰胺与C5或C8取代的萘环连接，对于C5系列，（E）-查耳酮接头。与具有相同取代模式的先前描述的二氢萘类胡萝卜素相比，将这些化合物作为RAR调节剂进行了评估。如在某些二氢萘类似物上所观察到的那样，在该系列的反式激活研究中，发现C3处的小卤素原子（F，Cl）与C5或C8处的基团之间不存在协同作用。取而代之的是

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500150

文献信息

• Jemmett et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2794,2795
  作者：Jemmett et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sur l'acide 5-iodo-2-naphtoïque
  作者：Henri Goldstein、Robert Matthey

  DOI：10.1002/hlca.193702001191

  日期：——