methyl(4-(2-phenylcyclopropyl)phenyl)sulfane | 17129-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl(4-(2-phenylcyclopropyl)phenyl)sulfane
• 英文别名: 1--2-phenyl-cyclopropan
• CAS: 17129-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₆S
• 分子量: 240.369
• InChiKey: AFZTVFPDISUROF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 methyl(4-(2-phenylcyclopropyl)phenyl)sulfane 在 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以35 %的产率得到2-(4-(methylthio)phenyl)-4-phenylpentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  通过连续可见光诱导电子转移，应变 C[sbnd]C 键与 CO2 发生光催化双羧化

  摘要：

  二羧酸在聚合物工业中具有广泛的应用，可构建有价值的材料。光催化最近已成为一种有效且可持续的生成二羧酸的策略。然而，CO的光催化双羧化主要限于不饱和键，CC单键的双羧化仍然是一个挑战。在此，我们报道了应变环中CC单键与CO单元连续光诱导电子转移（ConPET）的光催化二羧化。这也是环丁烷的第一个光催化还原开环反应。值得注意的是，这种不含过渡金属的方案表现出良好的官能团耐受性、广泛的底物范围、易于扩展和易于产品衍生化。此外，二酸可以很容易地衍生为主链液晶聚酯。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109138
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl(4-(2-phenylcyclopropyl)phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  应变碳-碳单键与 CO2 的电化学开环二羧化：轻松合成二酸并衍生成聚酯

  摘要：

  二酸是聚合物工业中用于构建有价值材料的重要单体。用CO 2对不饱和键（例如烯烃和炔烃）进行二羧化已被证明是一种很有前途的合成方法。然而，C─C 单键与 CO 2的二羧化作用很少被研究。在此，我们报道了一种新的电化学开环二羧化 C─C 单键在应变环中与 CO 2. 由取代的环丙烷和环丁烷以中等至高产率合成结构多样的戊二酸和己二酸衍生物。与氧化开环相比，这也是应变环（包括商业化环）的电还原开环反应的首次实现。对照实验表明，自由基阴离子和碳负离子可能是该反应的关键中间体。此外，该工艺具有步骤和原子经济性高、反应条件温和（1 atm，室温）、良好的化学选择性和官能团耐受性、电解质浓度低、产物易于衍生等特点。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12071

文献信息

• Reductive Ring-Opening 1,3-Difunctionalizations of Arylcyclopropanes with Sodium Metal
  作者：Hideki Yorimitsu、Shuo Wang、Atsushi Kaga

  DOI：10.1055/s-0040-1706538

  日期：2021.1

  such as methoxypinacolatoborane, epoxide, oxetane, paraformaldehyde, or chlorotrimethylsilane, during the reductive ring opening event leads to the formation of 1,3-difunctionalized 1-arylalkanes by immediate trappings of the resulting two reactive carbanions. In particular, the ring-opening 1,3-diborylations of arylcyclopropanes afford 1,3-diborylalkanes with high syn selectivity.

  钠分散促进芳基环丙烷的还原开环。还原性开环过程中存在抗还原亲电子试剂，例如甲氧基频哪醇硼烷、环氧化物、氧杂环丁烷、多聚甲醛或氯三甲基硅烷，导致通过立即捕获所得两个反应性碳负离子形成 1,3-双官能化 1-芳基烷烃. 特别是，芳基环丙烷的开环 1,3-二硼基化提供了具有高顺式选择性的 1,3-二硼基烷烃。