(R)-2-(1-adamantan-1-yl-2-phenoxyethyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one | 1158541-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(1-adamantan-1-yl-2-phenoxyethyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 英文别名: 2-[(1R)-1-(1-adamantyl)-2-phenoxyethyl]-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1158541-63-9
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₂
• 分子量: 387.522
• InChiKey: NWFSCUXRFLLPOK-YMPIYDPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(1-(adamantan-1-yl)-2-phenoxyethyl)isoindole-1,3-dione 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到(R)-2-(1-adamantan-1-yl-2-phenoxyethyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  螺硼酸酯介导的 β-羟基醚不对称合成及其转化为高对映体纯 β-氨基醚

  摘要：

  使用 10 mol % 的螺硼酸酯1作为催化剂，通过硼烷介导的 α-芳基-和 α-吡啶氧基还原芳基和烷基酮，得到高对映体纯度（高达 99% ee）且产率良好的 β-羟基醚衍生自( S )-二苯基脯氨醇。通过在 Mitsunobu 条件下进行邻苯二甲酰亚胺取代，然后肼解以获得伯氨基醚，或者通过用硼烷进行酰亚胺还原，得到 β-2,3-二氢-1 H，代表性的 β-羟基醚可成功转化为 β-氨基醚，并伴有少量差向异构化-异吲哚醚。通过关键 β-羟基吡啶醚的甲磺化并用五元、六元和七元环杂环胺取代，还可以以优异的产率合成具有潜在生物活性的非外消旋 Mexiletine 和 nAChR 类似物。

  DOI：

  10.1021/jo900666r