(R)-2-[1-(4-chloro-phenyl)-2-o-tolyloxy-ethyl]-isoindole-1,3-dione | 1158541-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[1-(4-chloro-phenyl)-2-o-tolyloxy-ethyl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)-2-(2-methylphenoxy)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1158541-26-4
• 化学式: C₂₃H₁₈ClNO₃
• 分子量: 391.854
• InChiKey: PZLBZHAHGUDZJG-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[1-(4-chloro-phenyl)-2-o-tolyloxy-ethyl]-isoindole-1,3-dione 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到(R)-1-(4-chloro-phenyl)-2-o-tolyloxy-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  螺硼酸酯介导的 β-羟基醚不对称合成及其转化为高对映体纯 β-氨基醚

  摘要：

  使用 10 mol % 的螺硼酸酯1作为催化剂，通过硼烷介导的 α-芳基-和 α-吡啶氧基还原芳基和烷基酮，得到高对映体纯度（高达 99% ee）且产率良好的 β-羟基醚衍生自( S )-二苯基脯氨醇。通过在 Mitsunobu 条件下进行邻苯二甲酰亚胺取代，然后肼解以获得伯氨基醚，或者通过用硼烷进行酰亚胺还原，得到 β-2,3-二氢-1 H，代表性的 β-羟基醚可成功转化为 β-氨基醚，并伴有少量差向异构化-异吲哚醚。通过关键 β-羟基吡啶醚的甲磺化并用五元、六元和七元环杂环胺取代，还可以以优异的产率合成具有潜在生物活性的非外消旋 Mexiletine 和 nAChR 类似物。

  DOI：

  10.1021/jo900666r
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 (S)-1-(4-chloro-phenyl)-2-o-tolyloxy-ethanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(R)-2-[1-(4-chloro-phenyl)-2-o-tolyloxy-ethyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  螺硼酸酯介导的 β-羟基醚不对称合成及其转化为高对映体纯 β-氨基醚

  摘要：

  使用 10 mol % 的螺硼酸酯1作为催化剂，通过硼烷介导的 α-芳基-和 α-吡啶氧基还原芳基和烷基酮，得到高对映体纯度（高达 99% ee）且产率良好的 β-羟基醚衍生自( S )-二苯基脯氨醇。通过在 Mitsunobu 条件下进行邻苯二甲酰亚胺取代，然后肼解以获得伯氨基醚，或者通过用硼烷进行酰亚胺还原，得到 β-2,3-二氢-1 H，代表性的 β-羟基醚可成功转化为 β-氨基醚，并伴有少量差向异构化-异吲哚醚。通过关键 β-羟基吡啶醚的甲磺化并用五元、六元和七元环杂环胺取代，还可以以优异的产率合成具有潜在生物活性的非外消旋 Mexiletine 和 nAChR 类似物。

  DOI：

  10.1021/jo900666r

文献信息

• Spiroborate Ester-Mediated Asymmetric Synthesis of β-Hydroxy Ethers and Its Conversion to Highly Enantiopure β-Amino Ethers
  作者：Kun Huang、Margarita Ortiz-Marciales、Wildeliz Correa、Edgardo Pomales、Xaira Y. López

  DOI：10.1021/jo900666r

  日期：2009.6.5

  Borane-mediated reduction of aryl and alkyl ketones with α-aryl- and α-pyridyloxy groups affords β-hydroxy ethers in high enantiomeric purity (up to 99% ee) and in good yield, using as catalyst 10 mol % of spiroborate ester 1 derived from (S)-diphenylprolinol. Representative β-hydroxy ethers are successfully converted to β-amino ethers, with minor epimerization, by phthalimide substitution under Mitsunobu’s

  使用 10 mol % 的螺硼酸酯1作为催化剂，通过硼烷介导的 α-芳基-和 α-吡啶氧基还原芳基和烷基酮，得到高对映体纯度（高达 99% ee）且产率良好的 β-羟基醚衍生自( S )-二苯基脯氨醇。通过在 Mitsunobu 条件下进行邻苯二甲酰亚胺取代，然后肼解以获得伯氨基醚，或者通过用硼烷进行酰亚胺还原，得到 β-2,3-二氢-1 H，代表性的 β-羟基醚可成功转化为 β-氨基醚，并伴有少量差向异构化-异吲哚醚。通过关键 β-羟基吡啶醚的甲磺化并用五元、六元和七元环杂环胺取代，还可以以优异的产率合成具有潜在生物活性的非外消旋 Mexiletine 和 nAChR 类似物。