(+)-(2S,4'S,5'S,7R,9R,10S)-4-(3-benzyl-4,4,7-trimethyloctahydro-2H-1,3-benzoxazin-2-yl)-N,N-diisopropyl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamide | 1206592-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,4'S,5'S,7R,9R,10S)-4-(3-benzyl-4,4,7-trimethyloctahydro-2H-1,3-benzoxazin-2-yl)-N,N-diisopropyl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamide
• CAS: 1206592-25-7
• 化学式: C₃₄H₄₇N₃O₃
• 分子量: 545.765
• InChiKey: CKFOIZNGLUHORF-IHARDFNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2E)-3-[(2S,7R,9R,10S)-3-benzyl-4,4,7-trimethyloctahydro-2H-1,3-benzoxazin-2-yl]-N,N-diisopropylprop-2-enamide 、 benzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到(+)-(2S,4'S,5'S,7R,9R,10S)-4-(3-benzyl-4,4,7-trimethyloctahydro-2H-1,3-benzoxazin-2-yl)-N,N-diisopropyl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-alkenylperhydro-1,3-benzoxazines and application for 2-isoxazolines synthesis

  摘要：

  Various 2-substituted-N-benzyl-4,4,7-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazines 2 were prepared from the condensation of (-)-8-benzylaminomenthol 1 derived from (+)-pulegone, with acrolein, crotonaldehyde, cinnamaldehyde, 2(E)-N,N-diisopropyl-4-oxobut-2-enamide, ethyl (2E)-4-oxobut-2-enoate, and 2-furaldehyde in 71-96% yield. The 1,3-dipolar cycloaddition with aceto- and benzonitrile oxide gave the corresponding 2-isoxazoline cycloadducts. The origin of the stereoselectivity (4'S, 5'S-cycloadducts up to 64% de) arises from the cycloaddition of the dipole to the top of the Re,Re-alkene face of dipolarophile 2. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.10.033