(1S,6S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-(4-nitrophenyl)-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene | 1323989-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,6S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-(4-nitrophenyl)-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
• CAS: 1323989-02-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 370.429
• InChiKey: QQSNMXBCFUXPAO-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(3-(4-nitrophenyl)-propynyl)-p-toluenesulfonamide 在 (R)-(6,6'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl)bis(bis(3,5-di-t-butyl-4-methoxyphenyl)phosphine)-bis(gold chloride) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,6R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-(4-nitrophenyl)-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene 、 (1S,6S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-(4-nitrophenyl)-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的不对称金催化环异构化：进入双环[4.1.0]庚烯。

  摘要：

  描述了对杂原子系链 1,6-烯炔的不对称金催化环异构化反应的综合研究。在由 (R)-4-MeO-3,5-(t-Bu)(2)-MeOBIPHEP-(AuCl)(2) 配合物和银盐（AgOTf 或 AgNTf(2)）在温和条件下在甲苯中得到官能化的双环 [4.1.0] 庚烯衍生物。发现反应条件高度依赖于底物，在氧系烯炔的情况下获得了最好的结果。据报道，双环衍生物的形成，包括环丙基五取代的衍生物，产率中等至良好，对映体过量高达 99%。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.116