(5S,6R,7S,7aR)-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-6,7-bis-(triethylsilyloxy)hexahydro-1H-pyrrolizin-3-one | 1171816-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (5S,6R,7S,7aR)-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-6,7-bis-(triethylsilyloxy)hexahydro-1H-pyrrolizin-3-one
• 英文别名: (5S,6R,7S,8R)-5-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-6,7-bis(triethylsilyloxy)-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 1171816-83-3
• 化学式: C₂₈H₅₁NO₃Si₃
• 分子量: 533.974
• InChiKey: XJSIFGGIJMXDOV-QKBZBAIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (5S,6R,7S,7aR)-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-6,7-bis-(triethylsilyloxy)hexahydro-1H-pyrrolizin-3-one 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以89%的产率得到(5S,6R,7S,7aR)-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-6,7-bis(triethylsilyloxy)hexahydro-1H-pyrrolizine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (+)-风信子 B1 的非手性池合成

  摘要：

  (+)-hyacinthacine B 1 的第一个非手性池全合成已经实现。该合成使用二氯乙烯酮与手性烯醇醚的有效 [2+2] 环加成反应、两个非对映选择性的 Bruylants 类烷基化反应和有效的双 Tamao-Fleming 氧化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088147
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (5S,6R,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-hexahydropyrrolizin-3-one 在 咪唑 作用下， 以94%的产率得到(5S,6R,7S,7aR)-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-6,7-bis-(triethylsilyloxy)hexahydro-1H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-风信子 B1 的非手性池合成

  摘要：

  (+)-hyacinthacine B 1 的第一个非手性池全合成已经实现。该合成使用二氯乙烯酮与手性烯醇醚的有效 [2+2] 环加成反应、两个非对映选择性的 Bruylants 类烷基化反应和有效的双 Tamao-Fleming 氧化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088147

文献信息

• Asymmetric Approach to Hyacinthacines B₁ and B₂
  作者：Paidi Venkatram Reddy、Julien Smith、Anushree Kamath、Hélène Jamet、Amaël Veyron、Peter Koos、Christian Philouze、Andrew E. Greene、Philippe Delair

  DOI：10.1021/jo400386f

  日期：2013.5.17

  Naturally occurring hyacinthacines B-1 and B-2 have been prepared from a common, easily available, advanced intermediate. The approach features several highly stereoselective transformations: inter alia, a dichloroketene-enol ether [2 + 2] cycloaddition, a Bruylants alkylation, and an amino-nitrile alkylation-reduction.
• Nonchiral-Pool Synthesis of (+)-Hyacinthacine B1
  作者：Philippe Delair、Paidi Reddy、Peter Koos、Amaël Veyron、Andrew Greene

  DOI：10.1055/s-0028-1088147

  日期：2009.4

  The first nonchiral-pool total synthesis of (+)-hyacinthacine B 1 has been achieved. The synthesis uses as key steps an efficient [2+2] cycloaddition of dichloroketene to a chiral enol ether, two diastereoselective Bruylants-like alkylations, and an effective double Tamao-Fleming oxidation.

  (+)-hyacinthacine B 1 的第一个非手性池全合成已经实现。该合成使用二氯乙烯酮与手性烯醇醚的有效 [2+2] 环加成反应、两个非对映选择性的 Bruylants 类烷基化反应和有效的双 Tamao-Fleming 氧化作为关键步骤。