1-[(1R,5S,7S)-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-3-yl]-2-[(1S,6S)-1-methyl-6-phenylmethoxy-3-(phenylsulfanylmethyl)cyclohex-2-en-1-yl]ethanone | 237406-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-[(1R,5S,7S)-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-3-yl]-2-[(1S,6S)-1-methyl-6-phenylmethoxy-3-(phenylsulfanylmethyl)cyclohex-2-en-1-yl]ethanone
• CAS: 237406-21-2
• 化学式: C₃₄H₄₂O₄S
• 分子量: 546.771
• InChiKey: ZEPTXPPASBLLRF-YSXACINASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,5S,7S)-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-3-yl]-2-[(1S,6S)-1-methyl-6-phenylmethoxy-3-(phenylsulfanylmethyl)cyclohex-2-en-1-yl]ethanone 在 盐酸 、 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-((1S,6S)-3-Benzenesulfonylmethyl-6-benzyloxy-1-methyl-cyclohex-2-enyl)-1-((1R,5S,7S)-7-hydroxy-2,2,4-trimethyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜5：A和C环的合成：N-羟基亚氨基内酯的异常重排

  摘要：

  由溴二茂烯5和丙烯酰氯合成紫杉醇环A得到6，通过分离非对映异构体7拆分。7的烯丙基氧化得到8，经脱保护，酯化和还原反应得到11。加热11，然后还原和保护得到13。C环组件是使用不对称的Birch还原方法与标准官能团操作相结合制成的，给出了28个。将13和28合并得到29，将其转换为33。热解33不会产生一氧化氮，而是离子化为氧二烯基阳离子，最终导致34。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00305-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-bromo-2,2,4-trimethyl-6-oxa-7-methoxybicyclo<3.2.1>oct-3-ene 在 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-[(1R,5S,7S)-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-3-yl]-2-[(1S,6S)-1-methyl-6-phenylmethoxy-3-(phenylsulfanylmethyl)cyclohex-2-en-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜5：A和C环的合成：N-羟基亚氨基内酯的异常重排

  摘要：

  由溴二茂烯5和丙烯酰氯合成紫杉醇环A得到6，通过分离非对映异构体7拆分。7的烯丙基氧化得到8，经脱保护，酯化和还原反应得到11。加热11，然后还原和保护得到13。C环组件是使用不对称的Birch还原方法与标准官能团操作相结合制成的，给出了28个。将13和28合并得到29，将其转换为33。热解33不会产生一氧化氮，而是离子化为氧二烯基阳离子，最终导致34。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00305-1