4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-5-vinyl-pyrrolidin-2-one | 71742-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-5-vinyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethenyl-1-hydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 71742-19-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃Si
• 分子量: 257.405
• InChiKey: YRVYFRCUBHQIFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(1,8-dimethyl-15-oxa-16-azatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-16-yl)hex-4-en-1-one 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KECK G. E.; WEBB R., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 14, 1185-1186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A versatile method for carbon-nitrogen bond formation via ene reactions of acylnitroso compounds
  作者：Gary E. Keck、Robert R. Webb、John B. Yates

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93275-2

  日期：——

  intramolecular ene reactions have been studied. For the intermolecular examples, nitrosocarbonylmethane, thermally liberated from its Diels-Alder adduct with 9,10-dimethylanthracene, is reacted with various olefins giving the corresponding N-alkylhydroxamic acids in moderate to high yields, providing an efficient method for allylic amidation. The regiochemistry of the intermolecular reaction is observed to

  描述了通式RCONO的酰基亚硝基化合物作为亲碳体在形成碳-氮键中的用途。已经研究了分子间和分子内烯反应。对于分子间的例子，使从其狄尔斯-阿尔德加合物与9,10-二甲基蒽热释放的亚硝基羰基甲烷与各种烯烃反应，以中等至高收率得到相应的N-烷基异羟肟酸，为烯丙基酰胺化提供了一种有效的方法。观察到分子间反应的区域化学是动力学控制的结果，并且添加的方向与烯烃对缺电子的氮的攻击一致。展示了分子内烯环化的几个例子，可以有效地进入螺环和螺环。稠合的双环含氮体系，可以看作是将5元和6元含氮环分别环合到5元和6元碳环上。描述了这种异质环化方案的各种示例。还提供了实验细节，以描述典型的反应程序。
• KECK, G. E.;WEBB, R. R.;YATES, J. B., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4007-4016
  作者：KECK, G. E.、WEBB, R. R.、YATES, J. B.

  DOI：——

  日期：——