3-甲基三苯胺 | 4316-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-甲基三苯胺
• 英文名称: N,N-diphenyl-m-toluidine
• 英文别名: 3-methyl-N,N-diphenylaniline；diphenyl(m-tolyl)amine；3-methylphenyldiphenylamine
• CAS: 4316-54-5
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: FHMZRXAOGIFMFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921430090
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P264,P280,P302+P352,P312,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H303,H315,H319,H413
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基三苯胺 在 Oxone 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到4-溴-3-甲基-N,N-二苯基苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种简便，使用的CuBr的芳族胺的区域选择性和可控的溴化2 /过硫酸氢钾®系统†

  摘要：

  溴化铜和 环氧酮®用作芳香胺溴化的简便，温和有效的试剂。伯，仲和叔芳族胺都是合适的底物。该反应具有高的区域选择性和官能团耐受性，并且可以可控制地以中等至优异的产率获得单溴和多溴产物。

  DOI：

  10.1039/c3ra41664j
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-甲基三苯胺
  参考文献：
  名称：

  An efficient heterogeneous ligand free C–N coupling reaction catalyzed by palladium supported on magnetic nanoparticles

  摘要：

  The catalytic activity of palladium supported on magnetic nanoparticles in the amination coupling reaction of different nitrogen containing substrates with aryl halides was investigated. C-N bond formation was achieved in moderate to excellent yields and the catalyst could be separated by magnetic decantation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.020

文献信息

• Aminations of Aryl Bromides in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、David W. Chung、Brian Rich

  DOI：10.1002/adsc.200900323

  日期：2009.8

  Unsymmetrical di- and triarylamines can be formed under green chemistry conditions, taking advantage of micellar catalysis leading to palladium-catalyzed aminations at ambient temperatures in water as the only medium.

  不对称的二芳基胺和三芳基胺可以在绿色化学条件下形成，利用胶束催化导致钯催化胺化在环境温度下在水中作为唯一介质。
• N/O-doped carbon as a “solid ligand” for nano-Pd catalyzed biphenyl- and triphenylamine syntheses
  作者：Shaofeng Pang、Yujing Zhang、Yongji Huang、Hangkong Yuan、Feng Shi

  DOI：10.1039/c7cy00231a

  日期：——

  A series of N/O-doped porous carbon supported nanopalladium catalysts have been successfully prepared, in which the N/O doped carbons were controllably produced via polypyrrole/furan synthesis followed by carbonization. These catalysts exhibit good performance in biphenylamine and triphenylamine syntheses with nitrobenzene and cyclohexanone as starting materials. Their catalytic activity can be tuned

  已经成功制备了一系列N / O掺杂的多孔碳负载的纳米钯催化剂，其中通过聚吡咯/呋喃合成然后碳化可控制地生产N / O掺杂的碳。这些催化剂在以硝基苯和环己酮为原料的联苯胺和三苯胺合成中表现出良好的性能。可以通过碳表面上的N / O官能团有效地调节其催化活性。TEM，XRD，XPS和激光拉曼方法被用来探测这些催化剂的结构。这些结果表明，Pd纳米颗粒通过Pd纳米颗粒与包括O–C O，C在内的N / O官能团之间的“配位”负载在N / O掺杂的多孔碳上。如果使用具有最高N物种负载量的碳作为载体，则可以获得N和叔氮，并获得更好的催化性能。此外，机理研究证明，该反应始于以环己酮为氢源催化还原硝基苯。在该反应过程中，形成了苯胺，并将环己酮转化为苯酚。然后通过苯胺和环己酮的反应生成联苯胺和三苯胺。这项工作应有助于可控制地制备具有特定活性的碳负载纳米催化剂，并为开发含氮精细化学合成新方法开辟一条有希望的途径。
• Pd-indenyl-diphosphine: an effective catalyst for the preparation of triarylamines
  作者：Meng-Qi Yan、Jia Yuan、Yun-Xiao Pi、Jin-Hua Liang、Yan Liu、Qing-Guo Wu、Xue Luo、Sheng-Hua Liu、Jian Chen、Xiao-Lei Zhu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c5ob01934f

  日期：——

  A new Buchwald-type diphosphine ligand has been developed for applications in Pd-catalyzed amination reactions towards the preparation of triarylamines. The catalyst can be used to perform the amination of a diverse array of aryl and heteroaryl chlorides.

  已开发出一种新的布赫瓦尔德型二膦配体，用于钯催化的胺化反应，以制备三芳基胺。该催化剂可用于进行多种芳基和杂芳基氯化物的胺化。
• Simple and Convenient Methods for N-Arylation of Heterocycles and Diphenylamine
  作者：Mariappan Periasamy、Laxhmaiah Alakonda

  DOI：10.1055/s-0031-1290162

  日期：2012.4

  Abstract N-Arylation of NH-heterocycles and diphenylamine with various aryl halides, using a readily accessible ligand-free potassium tert-butoxide/iron(III) oxide/dimethyl sulfoxide reagent system, gives the corresponding N-aryl derivatives in 47–97% yields. N-Arylation of NH-heterocycles and diphenylamine with various aryl halides, using a readily accessible ligand-free potassium tert-butoxide/iron(III)

  摘要 使用易于获得的无配体叔丁醇钾/三氧化二铁/二甲亚砜试剂体系，将NH-杂环和二苯胺与各种芳基卤化物进行N-芳基化反应，得到相应的N-芳基衍生物，产率为47-97％ 。 使用易于获得的无配体叔丁醇钾/三氧化二铁/二甲亚砜试剂体系，将NH-杂环和二苯胺与各种芳基卤化物进行N-芳基化反应，得到相应的N-芳基衍生物，产率为47-97％ 。
• A Pd/Cu-Free magnetic cobalt catalyst for C–N cross coupling reactions: synthesis of abemaciclib and fedratinib
  作者：Zahra Khorsandi、Abdol R. Hajipour、Mohamad Reza Sarfjoo、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/d1gc00518a

  日期：——

  bearing functional groups as supports for cobalt species is described. Subsequent to its characterization, the efficiency of the catalyst was investigated for C–N cross-coupling reactions using assorted derivatives of amines and aryl halides. This novel and easily accessible Pd- and Cu-free catalyst exhibited good catalytic activity in these reactions using γ-valerolactone (GVL) at room temperature;

  在此，描述了包含磁性纳米粒子作为核心和带有官能团的可食用天然配体作为钴物种载体的纳米催化系统的合成。在表征之后，使用胺和芳基卤化物的各种衍生物研究了催化剂在 C-N 交叉偶联反应中的效率。这种新型且易于获得的不含 Pd 和 Cu 的催化剂在这些使用 γ-戊内酯 (GVL) 的室温反应中表现出良好的催化活性；良好的可回收性预示着该策略未来的应用。鉴于在一系列偶联反应中具有出色的效率，引入的催化系统很有吸引力，其多功能性在 abemaciclib 和fedratinib 的合成中得到了说明，