rac-3,4-Dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-{2-[4-(3-pyridinyl)-phenyl]ethyl}-2H-1-benzopyran-6-ol | 128619-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: rac-3,4-Dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-{2-[4-(3-pyridinyl)-phenyl]ethyl}-2H-1-benzopyran-6-ol
• 英文别名: 2,5,7,8-Tetramethyl-2-[2-(4-pyridin-3-ylphenyl)ethyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 128619-68-1
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₂
• 分子量: 387.522
• InChiKey: RWMVDAPNGMRFOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-3,4-Dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-{[4-(3-pyridinyl)-phenyl]ethynyl}-2H-1-benzopyran-6-ol 生成 rac-3,4-Dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-{2-[4-(3-pyridinyl)-phenyl]ethyl}-2H-1-benzopyran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Chromanes and their pharmaceutical compositions and methods

  摘要：

  公式为##STR1##的消旋化合物。其中A为--C.tbd.C--R.sub.6，--CH.sub.2 --CH.sub.2 --R.sub.7或##STR2##，R.sub.1为氢或较低的烷酰基，R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4独立地为氢或较低的烷基，R.sub.5为较低的烷基，R.sub.6为异芳基或苯基，萘基或苯并芘基中选择的芳基，该芳基可以选择性地被氯、氟、较低烷基、较低烷氧基、苯基较低烷氧基、较低烷酰基、较低烷酰氧基、羟基较低烷基、羧基、较低烷氧羰基、羟基亚胺较低烷基、氨基、氨基较低烷基、单烷基氨基或二烷基氨基、单烷基氨基或二烷基氨基较低烷基、较低烷酰胺基、氨基羰基、较低烷基氨基羰基、较低二烷基氨基羰基、三氟乙酰氨基、三氟甲基、羟基、吡啶基或相邻碳上的可以是##STR3##，其中R'为氢、较低烷酰基、三氟乙酰基，R"为氢或较低烷基，R.sub.7为异芳基或苯基，选择自苯基、萘基或苯并芘基的芳基，该芳基可以选择性地被氯、氟、较低烷基、较低烷氧基、苯基较低烷氧基（碳原子数为2-7）、较低烷酰基、较低烷酰氧基、羟基较低烷基、羧基、较低烷氧羰基、氨基、氨基较低烷基、单烷基氨基或二烷基氨基、单烷基氨基或二烷基氨基较低烷基、较低烷酰胺基、氨基羰基、较低烷基氨基羰基、较低二烷基氨基羰基、三氟乙酰氨基、三氟甲基、羟基或吡啶基，或相邻碳上的可以是##STR4##，其中R'为氢、较低烷酰基、三氟乙酰基，R"为氢或较低烷基，R.sub.8、R.sub.9、R.sub.10独立地为氢、羟基、较低烷基、较低烷氧基、羟基较低烷基、氟、氯或较低烷酰基，但R.sub.8、R.sub.9和R.sub.10中不超过一个为羟基、较低烷氧基、较低羟基烷基、氟、氯或较低烷酰基，Y为CH或N，描述了它们的对映体和盐。公式I的化合物表现出作为5-脂氧酶抑制剂的活性，并抑制脂质过氧化。因此，它们在治疗由于花生四烯酸通过5-脂氧酶途径的过度氧化代谢引起或加重的疾病以及治疗炎症、关节炎、过敏、哮喘和牛皮癣方面是有用的。公式I的化合物还可用于预防脂质过氧化，从而保护脂质膜免受氧化应激的影响。

  公开号：

  US05015661A1

文献信息

• Benzopyranolderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0354508A2

  公开（公告）日：1990-02-14

  Benzopyranolderivate der Formel worin A -C≡C-R⁶, -CH₂CH₂-R⁷ oder und R¹ Wasserstoff oder nieder-Alkanoyl, R², R³ und R⁴ Wasserstoff oder nieder-Alkyl, R⁵ nieder-Alkyl, R⁶ und R⁷ ein heteroaromatisches Radikal oder ein aromatisches Radikal aus der Gruppe von Phenyl, Naphthyl oder Phenanthryl, wobei ein solches aromatisches Radikal R⁶ oder R⁷ unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste Z⁶ bzw. Z⁷ substituiert sein kann, Z⁶ Phenyl-nieder-alkoxy, Hydroxyimino-nieder-alkyl oder eine Gruppe Z, Z⁷ Phenyl-C₂₋₇-alkoxy oder eine Gruppe Z, Z, Cl, F, nieder-alkyl, nieder-Alkoxy, nieder-Alkanoyl, nieder-Alkanoyloxy, Hydroxy-nieder-alkyl, COOH, nieder-­Alkoxycarbonyl, NH₂, Amino-nieder-alkyl, Mono- oder Di-nieder-alkylamino, Mono- oder Di-nieder-alkylamino-­nieder-alkyl, nieder-Alkanoylamino, CONH₂, Mono- oder Di-nieder-alkylcarbamoyl, Trifluoracetylamino, CF₃, OH oder Pyridyl ist; oder Z mit zwei benachbarten C-Atomen die Gruppierung -OCH₂CH₂N(R˝)- oder -OCH₂CON(R‴)- bildet, R˝ H, nieder Alkanoyl oder Trifluoracetyl, R‴ H oder nieder Alkyl, R⁸, R⁹ und R¹⁰ H, OH, nieder Alkyl, nieder Alkoxy, Hydroxy-nieder-alkyl, F, Cl oder nieder-Alkanoyl sind, jedoch nicht mehr als eins von R⁸, R⁹ oder R¹⁰ OH, nieder-Alkoxy, Hydroxy-nieder-alkyl, F, Cl oder nieder-­Alkanoyl ist, und Y CH oder N ist, und Salze davon. Die Verbindungen der Formel I sind als Inhibitoren der 5-Lipoxygenase und der Lipidperoxidation wirksam. Sie sind daher bei der Behandlung von Krankheiten, die durch über­mässigen oxidativen Metabolismus der Arachidonsäure via 5-Lipoxygenase verursacht sind, sowie bei der Behandlung von Inflammationen, Arthritis, Allergien, Asthma und Psoriasis von Wert. Die Verbindungen der Formel I können auch zur Vorbeugung der Peroxidation der Lipide und daher zum Schutz der Lipidmembranen gegen oxidative Beanspruchung Verwendung finden. Sie können hergestellt werden ausgehend von Verbindungen der Formel I, worin A für Aethinyl steht.

  式中的苯并吡喃醇衍生物 其中 A 是 -C≡C-R⁶、-CH₂CH₂-R⁷ 或 和 R¹ 氢或低级烷酰基、 R²、R³ 和 R⁴ 氢或低级烷基、 R⁵ 低级烷基、 R⁶ 和 R⁷ 是杂芳基或芳香族基，该芳香族基由苯基、萘基或菲基组成，其中 R⁶ 或 R⁷ 可以未被取代，也可以被一个或多个基 Z⁶ 或 Z⁷ 取代、 Z⁶苯基-低级烷氧基、羟基亚氨基-低级烷基或基团 Z、 Z⁷苯基-C₂₋₇-烷氧基或一个基团 Z、Z、Cl、F、低级烷基、低级烷氧基、低级烷酰基、低级烷酰氧基、羟基-低级烷基、COOH、低级烷氧基羰基、NH₂、氨基-低级烷基、单-或二-低级烷基氨基、单-或二-低级烷基氨基-低级烷基、低级烷酰氨基、 CONH₂、单-或二-低级烷基氨基甲酰基、三氟乙酰氨基、CF₃、OH 或吡啶基；或 Z 与两个相邻的 C 原子形成基团 -OCH₂CH₂N(R˝)- 或 -OCH₂CON(R‴)- 、 R˝ H、低级烷酰基或三氟乙酰基、 R‴ H 或低级烷基、 R⁸、R⁹ 和 R¹⁰ 是 H、OH、低级烷基、低级烷氧基、羟基低级烷基、F、Cl 或低级烷酰基，但 R⁸、R⁹ 或 R¹⁰ 中不超过一个是 OH、低级烷氧基、羟基低级烷基、F、Cl 或低级烷酰基，以及 Y 是 CH 或 N、 及其盐类。 式 I 化合物是有效的 5-脂氧合酶和脂质过氧化抑制剂。因此，它们在治疗由花生四烯酸通过 5-脂氧合酶过度氧化代谢引起的疾病以及治疗炎症、关节炎、过敏症、哮喘和牛皮癣方面具有重要价值。式 I 化合物还可用于防止脂质过氧化，从而保护脂膜免受氧化应激。 它们可由式 I 化合物制备而成，其中 A 代表乙炔基。
• US5015661A
  申请人：——

  公开号：US5015661A

  公开（公告）日：1991-05-14
• US5132310A
  申请人：——

  公开号：US5132310A

  公开（公告）日：1992-07-21
• US5260294A
  申请人：——

  公开号：US5260294A

  公开（公告）日：1993-11-09