Diphenyl-sulfido-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]phosphanium | 957799-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenyl-sulfido-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]phosphanium
• CAS: 957799-29-0
• 化学式: C₂₀H₁₅F₃NPS
• 分子量: 389.381
• InChiKey: WLIJSFVGTVKCJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  13.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 Diphenyl-sulfido-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]phosphanium 在 四甲基胍 作用下， 反应 0.58h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-硫代磷酰基亚胺：氮杂-亨利反应中的方便底物

  摘要：

  在1,1,3,3-四甲基胍（TMG）的存在下，N-二乙氧基硫代膦酰亚胺1和N-二苯硫代膦基酰亚胺2在氮杂-亨利反应中表现出良好的反应性。在温和条件下以优异的化学产率获得了相应的产物。此外，通过采用竹本的硫脲作为催化剂，还实现了基于N-硫代磷酰基亚胺1的不对称形式的氮杂-亨利反应，ee值高达87％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.025

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction of Benzyl Isocyanide: Stereoselective Synthesis of 1,2-Diarylethylenediamines
  作者：Keiji Tamura、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/ejoc.201500336

  日期：2015.5

  A direct catalytic asymmetric Mannich-type reaction of benzyl isocyanide using a CuI catalyst and N-(diphenylthiophosphinoyl)imines was developed. The simultaneous activation strategy by soft–soft interaction was the key to promote the reaction using a weakly acidic pronucleophile, benzyl isocyanide. The spontaneous cyclization of the Mannich adduct afforded the corresponding enantioenriched imidazolines

  开发了使用 CuI 催化剂和 N-(二苯基硫代膦酰基) 亚胺的苄基异氰化物的直接催化不对称曼尼希型反应。通过软-软相互作用的同时激活策略是使用弱酸性亲核试剂苄基异氰化物促进反应的关键。曼尼希加合物的自发环化得到相应的对映体富集的咪唑啉，它可能是各种 1,2-二芳基乙二胺的前体。
• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction of α-N₃Amide
  作者：Zhongdong Sun、Karin Weidner、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201503921

  日期：2015.12.1

  AbstractAn α‐N3 7‐azaindoline amide serves as a latent enolate to directly engage in an asymmetric Mannich‐type reaction with N‐thiophosphinoyl imines by the action of a cooperative catalyst. The thus‐obtained highly enantioenriched anti‐adduct was transformed into β‐amino‐α‐azido acid in high yield by simple acidic treatment.