(1R,2R)-2-(benzylamino)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol | 863029-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(benzylamino)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 863029-48-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: WFEMRGSYSSVLGH-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(benzylamino)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol 在 Grubbs II calalyst 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (R)-[(2R)-1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl][(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of (–)-lentiginosine and an original pyrrolizidinic analogue thereof from a versatile epoxyamine intermediate

  摘要：

  本文介绍了如何通过简单的五步顺序，从手性乙烯基环氧胺中获得天然 (â)-lentiginosine 及其吡咯烷类似物。在氨基三醇 5 和 6 上谨慎使用 RCM 反应是该合成途径的关键特征。对目标化合物的δ-淀粉葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估，结果表明更容易获得的吡咯烷类似物具有与(â)-龙胆苷类似的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b505303j
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-[(2R,3S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]methanimine 在 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2R)-2-(benzylamino)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of (–)-lentiginosine and an original pyrrolizidinic analogue thereof from a versatile epoxyamine intermediate

  摘要：

  本文介绍了如何通过简单的五步顺序，从手性乙烯基环氧胺中获得天然 (â)-lentiginosine 及其吡咯烷类似物。在氨基三醇 5 和 6 上谨慎使用 RCM 反应是该合成途径的关键特征。对目标化合物的δ-淀粉葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估，结果表明更容易获得的吡咯烷类似物具有与(â)-龙胆苷类似的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b505303j