ethyl 2-(oct-1-yn-1-yl)-benzoate | 1450759-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(oct-1-yn-1-yl)-benzoate
• CAS: 1450759-94-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: OTJCLHBDMVEBBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 ethyl 2-(oct-1-yn-1-yl)-benzoate 在 氧气 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到4-[3-hexyl-4-(3-oxobutyl)isochromen-1-ylidene]-(Z)-aminobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧化钯与烯醇引发氧化 Heck 反应：异香豆素-烷酮的合成

  摘要：

  通过使用绿色和低成本的氧气作为唯一氧化剂，研究了用于内部炔烃与链烯醇氧化偶联的高区域选择性核钯化反应。这种一锅级联环化通过 Pd 催化的分子内 C-O 键环化、无偏链烯醇的插入、β-H 消除和 HPdX 物质的重新插入进行，最终转移到目标酮。该方法条件温和，官能团耐受性好，可与未活化的烯烃进行合成，得到异香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501451
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 硫酸 、 铜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 2-(oct-1-yn-1-yl)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  高效铜催化的 Sonogashira 偶联反应和模拟研究

  摘要：

  摘要 在溶剂、助催化剂和无碱条件下，使用铜粉作为催化剂开发了一种实用的铜催化 2-碘苯甲酸烷基酯与炔烃的 I-取代。该反应系统新颖、简便、高效且经济，能够以优异的收率（高达 97%）提供 Sonogashira 偶联产物。偶联产物 (A-J) 通过 CHNS、1H NMR 和 13C NMR 进行表征，发现可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷。此外，A-J 的模拟研究是用阿司匹酮二甲基烯丙基转移酶进行的，并观察到良好的结合亲和力。报道的化合物将来可能作为抗癌剂、抗恐惧剂，并且还具有抑制阿司匹酮二甲基烯丙基转移酶的特性以控制阿尔茨海默病、精神分裂症等疾病。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1319488

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Diketonization of Alkynes and Its Application for the One-Pot Synthesis of Quinoxaline Derivatives
  作者：Yunkui Liu、Xiaoling Chen、Jian Zhang、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1055/s-0033-1338804

  日期：——

  A gold(I)-catalyzed oxidative diketonization of alkynes by water in the presence of Selectfluor has been achieved. The application of the present protocol for the one-pot synthesis of quinoxaline derivatives from alkynes and o-phenylenediamines has also been successful.
• Electrochemically driven regioselective construction of 4-sulfenyl-isochromenones from o-alkynylbenzoates and diaryl disulfides
  作者：Anil Balajirao Dapkekar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/d4ob01137f

  日期：——

  Herein, we have developed an electrochemical technique that enables the regioselective construction of 4-sulfenyl-1H-isochromen-1-ones in an undivided cell under external acid, catalyst, oxidant, or metal-free conditions.