(1-N-5,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-1,3-di-N-p-tolylsulfonylstreptamin-4-yl) 3-O-benzoyl-2,4-dideoxy-2-p-tolylsulfonamido-β-L-threo-hex-4-enodialdo-1,5-pyranoside | 92734-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-N-5,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-1,3-di-N-p-tolylsulfonylstreptamin-4-yl) 3-O-benzoyl-2,4-dideoxy-2-p-tolylsulfonamido-β-L-threo-hex-4-enodialdo-1,5-pyranoside
• CAS: 92734-25-3
• 化学式: C₆₁H₅₅N₃O₁₆S₃
• 分子量: 1182.32
• InChiKey: LZKLCHXMIHJVQJ-ONEKNACQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  261.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-N-5,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-1,3-di-N-p-tolylsulfonylstreptamin-4-yl) 3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-p-tolylsulfonamido-α-D-gluco-hexodialdo-1,5-pyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1-N-5,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-1,3-di-N-p-tolylsulfonylstreptamin-4-yl) 3-O-benzoyl-2,4-dideoxy-2-p-tolylsulfonamido-β-L-threo-hex-4-enodialdo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  从帕罗明胺到（氧）apramycin中存在的含八糖的假二糖的合成途径

  摘要：

  摘要（4-氧-）（2-氨基-2-脱氧辛二糖基）-2-脱氧链胺胺是从（巴胺）的两碳链开始合成的（oxy）apramycin中存在的异常假二糖的第一个合成类似物。所得E-不饱和辛酸酯的α-延伸和立体选择性顺式羟基化，得到乙基[1-N -5,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-1,3-二-Np-甲苯磺酰基链霉菌素-4- yl）3,4-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-对甲苯磺酰胺基-d-苏式-α-d-葡萄糖-（12）或-l-苏式-α-d-葡萄糖-octo-1 ，5-吡喃糖苷]尿酸盐。甲醇介导的12的脱酰作用一步获得了双环，反式-十氢萘烷样的urono-8'，4'-内酯（14），它对酸催化的醇解反应高度敏感，并具有与d-形成鲜明对比的性质。葡萄糖醛酸6，3-内酯。用氢化锂铝在低温下部分还原内酯14或相应的辛脲酸甲酯12，得到预期的α-d-苏-d-葡萄糖-octodialdo-1,5-pyranoside-8

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85280-5