1-(2,2'-bipyridin-5-ylethynyl)-4-(2,2'-bipyridin-5-ylethynyl-5-bromo)-2,5-didodecyloxybenzene | 287478-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,2'-bipyridin-5-ylethynyl)-4-(2,2'-bipyridin-5-ylethynyl-5-bromo)-2,5-didodecyloxybenzene
• 英文别名: 2-(5-Bromopyridin-2-yl)-5-[2-[2,5-didodecoxy-4-[2-(6-pyridin-2-ylpyridin-3-yl)ethynyl]phenyl]ethynyl]pyridine
• CAS: 287478-28-8
• 化学式: C₅₄H₆₅BrN₄O₂
• 分子量: 882.04
• InChiKey: UVCZEPKJEQCKQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  901.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2'-bipyridin-5-ylethynyl)-4-(2,2'-bipyridin-5-ylethynyl-5-bromo)-2,5-didodecyloxybenzene 在 四(三苯基膦)钯 正丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-[1-(2,2'-bipyridin-5-ylethynyl)-4-(2,2'-bipyridin-5,5'-yldiethynyl)-2,5-didodecyloxybenzene]-4-ethynyl-2,5-didodecyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过收敛方法构建的准线性和分段的bis-至penta-2，2'-联吡啶多配位体

  摘要：

  提出了一种可靠而实用的方法，用于制备具有刚性和共轭间隔基的分段低聚2,2'-联吡啶基配体。第一组配体具有单个炔烃作为桥的作用，并且已通过Pd（0）催化的2，2'-联吡啶（联吡啶）的乙炔基和溴取代衍生物之间的交叉偶联反应构建。这些新的配体使人们可以使用多种基于六聚，八聚和十聚吡啶的材料。发现了最佳条件，条件是[Pd（PPh（3））（4）]（6 mol％）在含苯的二异丙胺中，在80摄氏度下进行。第二系列可溶性配体是围绕1,4-二乙炔基-2，5合成的-二十二烷基氧基苯桥联单元。综合过程需要保护/脱保护方法，以及化学选择性钯催化的Sonogashira-Hagihara交叉偶联方案以获得目标多位配体。在该策略中，需要带有一个或两个联吡啶和苯基单元的关键性15b，17和19b中间体，并且此类实体已以极高的产率分离出来。该产品具有高度溶解性和光稳定性。在每种情况下，最后一步都涉及适当成分之间的双重交叉

  DOI：

  10.1021/jo000836k
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-[2,5-二(十二烷氧基)-1,4-亚苯基]二(2-甲基-3-丁炔-2-醇) 在 正丙胺 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(2,2'-bipyridin-5-ylethynyl)-4-(2,2'-bipyridin-5-ylethynyl-5-bromo)-2,5-didodecyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Sequential synthesis of rigid multi-bipyridine ligands bearing diethynyl/phenyl solubilizing fragments

  摘要：

  Reliable and practical synthetic routes for the construction of multitopic bipyridine ligands are presented. The first series contains the chelating fragments connected via an ethynyl function and the second series is built from an alternation of ethynyl/phenyl/bipyridine modules. The synthetic protocol is based on sequential Pd-promoted cross-coupling reactions between selected bis-bpy or ethynyl/phenyl/bpy intermediates of increasing size. The ligands bearing functionalized 1,4-diethynyl-2,5-di(dodecyloxy)benzene subunits are soluble in chlorinated solvents. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00498-6