ethyl (Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-2-enoate | 1379681-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-2-enoate
• CAS: 1379681-24-9
• 化学式: C₁₅H₂₇BO₄
• 分子量: 282.188
• InChiKey: NAYVWROLZPAKQI-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-2-enoate 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 硼酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Triple copper catalysis for the synthesis of vinyl triazoles

  摘要：

  在这里，我们报告了我们对乙炔进行水硼烷化、乙烯硼酸酯进行叠氮化和叠氮-乙炔环加成的一锅法合成乙烯基1,2,3-三唑的研究。这一过程由同一铜催化剂实现。

  DOI：

  10.1039/c9gc01066a
• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔酸乙酯 、 联硼酸频那醇酯 在 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到ethyl (Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脲基甲酸酯交叉偶联反应合成官能化的[3]，[4]，[5]和[6]二烯

  摘要：

  报道了一种温和的方法来合成高度官能化的[3] – [6]树枝状烯醛，这代表了多样化替代树枝状烯醛的较高同源物的一般策略。该方法利用了具有各种取代模式的脲基甲酸酯，以及在钯催化下偶联的大量硼和烯基亲核试剂，形成了sp‐，sp 2‐和sp 3‐取代的阵列。证明了新形成的不对称树枝状烯衍生物的区域选择性转化。在水是全局反应介质和室温反应条件的条件下，胶束催化的使用凸显了该技术的绿色本质。

  DOI：

  10.1002/anie.201609636

文献信息

• Copper-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Directed Hydroboration of Unsymmetrical Internal Alkynes: Controlling Regioselectivity by Choice of Catalytic Species
  作者：Kazuhiko Semba、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/chem.201103612

  日期：2012.4.2

  Taking control of boron: A highly regio‐ and stereoselective copper‐catalyzed hydroboration of unsymmetrical internal alkynes has been developed. The regioselectivity was successfully controlled by the choice of catalytic species (copper hydride or boryl copper; see scheme).

  控制硼：已经开发出高度区域选择性和立体选择性铜催化的不对称内部炔烃的硼氢化反应。通过选择催化物种（氢化铜或硼基铜；参见方案）成功控制了区域选择性。