N-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-vinyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine | 1006587-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-vinyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-vinyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine；tert-butyl 3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-ethenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1006587-60-5
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₃Si
• 分子量: 463.692
• InChiKey: UTJUHCRETMRXIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-vinyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到1-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-(1,2-dihydroxyethyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基羟基对末端炔烃的闭环烯炔复分解的促进作用：范围，应用和机理见解。

  摘要：

  已经发现烯丙基羟基对闭环烯炔复分解的有趣的加速作用。具有烯丙基羟基的末端炔烃的闭环烯炔复分解反应顺利进行，而通常没有促进反应所需的乙烯气氛。已经证明了借助该有效反应的（+）-异黄花碱的合成。还进行了加速作用的机理研究。NMR研究的结果表明反应是通过“烯-然后-炔”途径进行的。动力学研究表明，由于存在烯丙基羟基，导致速率确定步骤的切换。这些结果表明，烯丙基羟基加速了Ru-卡宾物质的再进入步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200801439
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-3-enylprop-2-ynylcarbamate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 以7%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-vinyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基羟基对末端炔烃闭环烯炔复分解的促进作用：范围及在异黄花碱合成中的应用

  摘要：

  已经发现了对闭环烯炔复分解的有趣的烯丙基取代基作用。烯炔底物上的烯丙基羟基可促进末端炔烃的闭环烯炔复分解。该反应在没有乙烯气氛和/或反应性更高的新一代Ru-卡宾催化剂的情况下顺利进行，而这通常是促进反应所必需的。将该有效反应应用于异黄酮的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.098