methyl (5β,8α,9β,10α,12α,15β)-15-hydroxy-17-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}atisan-18-oate | 474642-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (5β,8α,9β,10α,12α,15β)-15-hydroxy-17-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}atisan-18-oate
• 英文别名: methyl ent-15β-hydroxy-17-tosyloxy-16α-atisane-19-oate；methyl (1S,4S,5R,9S,10S,12S,13R,14R)-14-hydroxy-5,9-dimethyl-13-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]tetracyclo[10.2.2.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 474642-81-4
• 化学式: C₂₈H₄₀O₆S
• 分子量: 504.688
• InChiKey: CPABPMQOLRXYDP-RPAOXOHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5β,8α,9β,10α,12α,15β)-15-hydroxy-17-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}atisan-18-oate 在 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 sodium methanesulfenate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.72h， 生成 15-hydroxy-17-methylsulfinylatisan-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  EP1382591

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5β,8α,9β,10α,12α,15α)-15-hydroxyatis-16-en-18-oate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium bromate 、 borane tetrahydrofuran 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 360.0h， 生成 methyl (5β,8α,9β,10α,12α,15β)-15-hydroxy-17-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}atisan-18-oate
  参考文献：
  名称：

  EP1382591

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and pharmacological profile of serofendic acids A and B
  作者：Taro Terauchi、Naoki Asai、Takashi Doko、Ryota Taguchi、Osamu Takenaka、Hideki Sakurai、Masahiro Yonaga、Teiji Kimura、Akiharu Kajiwara、Tetsuhiro Niidome、Toshiaki Kume、Akinori Akaike、Hachiro Sugimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.037

  日期：2007.11

  We present efficient syntheses of serofendic acids A and B (SA-A and SA-B), novel neuroprotective substances isolated from fetal calf serum. Biological and pharmacological evaluation showed that SA-A and SA-B have potent protective action aaainst glutarnate-induced neurotoxicity, but do not interact directly with glutamate receptors. A pharmacokinetic study showed that they have good oral bioavailability in rats. The results indicate that SA-A and SA-B are potential lead compounds for candidate drugs to treat various neuroloaical disorders. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7211589B2
  申请人：——

  公开号：US7211589B2

  公开（公告）日：2007-05-01