4-(4'-phosphonophenoxy)phenyl phosphonic acid | 752989-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4'-phosphonophenoxy)phenyl phosphonic acid
• 英文别名: PPPA；[4-(4-Phosphonophenoxy)phenyl]phosphonic acid
• CAS: 752989-56-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₇P₂
• 分子量: 330.171
• InChiKey: PYKBUIQZYDDFAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) sulfate heptahydrate 、 4-(4'-phosphonophenoxy)phenyl phosphonic acid 以 水 为溶剂， 以75.3%的产率得到[Zn(4-(4'-hydroxyphosphonatophenoxy)phenyl hydroxyphosphonate)]
  参考文献：
  名称：

  新型双膦酸和几种金属杂化物衍生物的合成与表征。

  摘要：

  商业双-（4-溴苯基）-醚[BrC（6）H（4）]（2）-O已用于制备4- [4'-（二乙氧基磷酰基）苯氧基]苯基膦酸二乙酯， [（CH（3）CH（2））（2）O（3）PC（6）H（4）]（2）-O，（I）对Michaelis-Arbuzov反应进行轻微修饰。I的酸水解得到4-（4'-膦酰苯氧基）苯基膦酸，[H（2）O（3）PC（6）H（4）]（2）-O（II），并且两种化合物都已经通过（1）1 H NMR和（13）C NMR进行表征。II的晶体结构已经通过单晶X射线衍射确定。II在正交晶胞单元空间群Pbcn中结晶，其中a = 7.822（3）A，b = 5.821（2）A，c = 28.982（9）A和V = 1319.7（7）A（3）。最终的R因子为R1 = 0.0614。该结构是分层的，通过氢键网络保持在一起。II已被用作合成新金属（Mn，Fe，Co，Ni，Cu和Zn）双膦酸盐。使用固定的金属/双膦酸摩尔比为2

  DOI：

  10.1021/ic049453l

文献信息

• Layered microporous tin(<scp>iv</scp>) bisphosphonates
  作者：María del Mar Gómez-Alcántara、Aurelio Cabeza、Pascual Olivera-Pastor、Francisco Fernández-Moreno、Isabel Sobrados、Jesús Sanz、Russell E. Morris、Abraham Clearfield、Miguel A. G. Aranda

  DOI：10.1039/b618762e

  日期：——

  This article reports the hydrothermal synthesis and characterization of two new series of porous tin(IV) phosphonophenoxyphenylphosphonates with controlled pore size distributions, using as precursor the 4-(4′-phosphonophenoxy)phenyl phosphonic acid, [H2O3P–C6H4]2–O. Supermicroporous solids (SBET, 300–400 m2 g−1) were obtained employing n-alcohol (C1-C6)–water mixtures (solvents ratio 1 : 1), in the presence of hydrofluoric acid. X-Ray powder diffraction shows that these compounds are semi-crystalline and the local environments around the phosphorus and tin elements have been studied by 31P and 119Sn MAS-NMR spectroscopy, respectively. The microstructure (particle sizes and shapes) of these phosphonates has been analyzed by scanning and transmission electron microscopy. This study shows that the microstructures of single-ligand (for instance tin(IV) phenylphosphonate) and cross-linked tin(IV) bisphosphonates are different. Tin(IV) phenylphosphonate crystallizes as micron-sized spheres, ∅ ∼ 1–2 µm, formed by the aggregation of nanospheres, whereas tin(IV) bisphosphonates crystallize as microparticles larger than 20 µm. The textural properties of these porous solids were characterized by N2 and CO2 sorption isotherms. The key result of this work is that maxima of pore size distributions smoothly shift from 12 to 16 Å upon increasing the chain length of the alcohol. The microporosity of tin(IV) bisphosphonates is compatible with a double role played by the phosphonate groups acting as a pillar between adjacent layers and as a component of the hybrid organic–inorganic layers.

  本文以 4-(4′-膦酰基苯氧基)苯基膦酸 [H2O3P-C6H4]2-O 为前驱体，报道了两种具有可控孔径分布的多孔锡（IV）膦酰基苯氧基膦酸新系列的水热合成和表征。在氢氟酸的存在下，使用正丙醇（C1-C6）-水混合物（溶剂比 1:1）获得了超微孔固体（SBET，300-400 m2 g-1）。X 射线粉末衍射显示这些化合物为半晶体，磷元素和锡元素周围的局部环境分别通过 31P 和 119Sn MAS-NMR 光谱进行了研究。扫描和透射电子显微镜分析了这些膦酸盐的微观结构（颗粒大小和形状）。这项研究表明，单配体（例如苯基膦酸锡（IV））和交联双膦酸锡（IV）的微观结构是不同的。苯基膦酸锡（IV）结晶为微米大小的球体，∅∼ 1-2 µm，由纳米球聚集而成，而二膦酸锡（IV）结晶为大于 20 µm 的微颗粒。N2 和 CO2 吸附等温线表征了这些多孔固体的质地特性。这项研究的主要结果是，当醇的链长增加时，孔径分布的最大值会从 12 Å 平滑地转移到 16 Å。锡（IV）双膦酸盐的微孔性与膦酸盐基团作为相邻层之间的支柱和有机-无机混合层的组成部分所发挥的双重作用是一致的。