dibutyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-α-D-mannopyranoside phosphate | 943837-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: dibutyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-α-D-mannopyranoside phosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-dibutoxyphosphoryloxy-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 943837-16-9
• 化学式: C₄₅H₅₃O₁₂P
• 分子量: 816.882
• InChiKey: YKVSRTIHQBOQST-ZERPUJLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-α-D-mannopyranoside phosphate 、 pent-4-enyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到pent-4-enyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-(fluorenylmethoxycarbonyl)-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  瓶盖标签固相寡糖合成

  摘要：

  一种新的“标签化”策略被应用于固相寡糖合成。乙酰基封端和荧光标记允许使用荧光固相萃取轻松地从乙酰基封端的缺失序列中分离所需的F标签寡糖。为了说明该方法，合成了保护的Glc-β-（1→6）-Man-α-（1→6）-Glc-β-1→戊烯基三糖。

  DOI：

  10.1021/jo701349c
• 作为产物：
  描述：

  dibutyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside phosphate 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到dibutyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-α-D-mannopyranoside phosphate
  参考文献：
  名称：

  Protecting Group Manipulations on Glycosyl Phosphate Triesters

  摘要：

  Glucosyl and mannosyl phosphate triester building blocks were differentially protected by protecting group manipulations on competent glycosyl donors. Dibutyl 3,4-di-Obenzyl-6-O-(fluorenylmethoxycarbonyl)-2-O-pivaloyl-beta-D-glucopyranoside phosphate, not accessible by other methods, was prepared this way.

  DOI：

  10.1080/07328300701298204