2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-β-D-galactopyranose | 916596-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-β-D-galactopyranose
• CAS: 916596-70-8
• 化学式: C₂₈H₃₆O₈Si
• 分子量: 528.675
• InChiKey: TVEAJXSIUZPSKQ-AKWYRLHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-α-D-galactopyranose 、 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Globotriaosylsphingosine 的简明合成

  摘要：

  Globotriaosylsphingosine (lysoCTH) 是在细胞中通过球状鞘脂球状三糖神经酰胺的脱酰作用产生的。后一种化合物是 Fabry 患者遇到的主要储存物质，这是一种遗传性溶酶体贮积症，其特征在于部分受损的 α-半乳糖苷酶 A (GLA) 活性。最近的研究结果表明，除其酰化前体外，lysoCTH 是法布里病症状的重要诱因。因此糖脂是一个相关的合成目标，我们在此报告其有效合成。我们策略的关键是使用 4,6-O-二-叔丁基亚甲硅烷基保护的 D-半乳糖供体来产生具有高立体选择性的 D-Gal-α-D-Gal 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001690

文献信息

• Synthesis of a 1,2-<i>cis</i>-indoxyl galactoside as a chromogenic glycosidase substrate
  作者：Sakuto Nagata、Hirotaka Tomida、Haruka Iwai-Hirose、Hide-Nori Tanaka、Hiromune Ando、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida

  DOI：10.1039/c9ra05797h

  日期：——

  A synthetically challenging 1,2-cis-indoxyl galactoside, X-α-galactoside, was first prepared in this study using a cyclic ketone indoxyl acceptor and a glycosyl trichloroacetimidate donor to produce an enol glycoside and a 4,6-O-di-tert-butylsilylene-protected galactosyl donor to complete the synthesis. The target compound shows enzyme activity in the presence of α-galactosidase.

  本研究首先使用环状酮吲哚受体和糖基三氯乙酰亚胺供体制备烯醇糖苷和 4,6- O-二叔丁基甲硅烷基保护的半乳糖基供体完成合成。目标化合物在 α-半乳糖苷酶存在下显示出酶活性。