(E)-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)styryl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine | 1245706-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)styryl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
• CAS: 1245706-94-8
• 化学式: C₂₄H₂₆B₂N₂O₂
• 分子量: 396.105
• InChiKey: BTKMIABMYQPTCU-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴甲苯 、 (E)-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)styryl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine 在 二(三叔丁基膦)钯 aq. NaOH 作用下， 以 dioxane 、 H₂O 为溶剂， 以94%的产率得到(E)-2-(2-(4'-methylbiphenyl-2-yl)vinyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed Dehydroborylation of Styrenes with Naphthalene-1,8-diaminatoborane [(dan)BH]: New Synthesis of Masked β-Borylstyrenes as New Phenylene–Vinylene Cross-coupling Modules

  摘要：

  苯乙烯衍生物在阳离子铑配合物存在下，与萘-1,8-二氨基硼烷[(dan)BH]进行脱氢硼化反应，以良好的产率得到了β-硼烷基苯乙烯衍生物。通过逐步交叉耦合反应，利用dan基团作为硼基的有效保护基，制备的具有氯或B(pin)基团的β-硼烷基苯乙烯能够用于合成高度共轭的分子。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.558
• 作为产物：
  描述：

  H-B(dan) 、 2-vinylphenylboronic acid pinacol ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到(E)-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)styryl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed Dehydroborylation of Styrenes with Naphthalene-1,8-diaminatoborane [(dan)BH]: New Synthesis of Masked β-Borylstyrenes as New Phenylene–Vinylene Cross-coupling Modules

  摘要：

  苯乙烯衍生物在阳离子铑配合物存在下，与萘-1,8-二氨基硼烷[(dan)BH]进行脱氢硼化反应，以良好的产率得到了β-硼烷基苯乙烯衍生物。通过逐步交叉耦合反应，利用dan基团作为硼基的有效保护基，制备的具有氯或B(pin)基团的β-硼烷基苯乙烯能够用于合成高度共轭的分子。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.558