脱甲基碘帕醇 | 77868-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 脱甲基碘帕醇
• 英文名称: N,N'-bis<2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl>-5-(hydroxyacetyl)amino-2,4,6-triiodoisophthaldiamide
• 英文别名: N,N'-bis[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]-5-[(hydroxyacetyl)amino]-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide；Desmethyl Iopamidol；1-N,3-N-bis(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-5-[(2-hydroxyacetyl)amino]-2,4,6-triiodobenzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 77868-41-8
• 化学式: C₁₆H₂₀I₃N₃O₈
• 分子量: 763.064
• InChiKey: BPSXCZTZZDIVJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  788.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.3670 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱甲基碘帕醇 生成 1-N,3-N-bis(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-5-[(2-hydroxyacetyl)-(2-hydroxyethyl)amino]-2,4,6-triiodobenzene-1,3-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  KLIEGER, E.;BLASZKIEWICZ, P.;SPECK, U.;MUTZEL, W.;SIEFERT, H. -M.;SCHROED+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-[(chloroacetyl)amino]-N,N'-bis-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-ethyl]-2,4,6-triiodo-1,3-benzene-dicarboxamide 在 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以78%的产率得到脱甲基碘帕醇
  参考文献：
  名称：

  碘帕醇杂质A和杂质B的合成方法

  摘要：

  本发明涉及非离子型X射线照相造影剂碘帕醇杂质A和B的合成方法，以5-氨基-1，3-苯二甲酰氯为起始原料，该碘帕醇杂质A和B可为碘帕醇的质量控制提供合格的对照品。

  公开号：

  CN105461581A

文献信息

• Manufacture of a Triiodinated Contrast Agent
  申请人：Galindro Jose Manuel

  公开号：US20140155648A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  A new compound, (S)-5-(2-acetoxypropanamido)-2,4,6-triiodoisophthalic acid, of formula II (S)-5-(2-acetoxypropanamido)-2,4,6-triiodoisophthalic acid. Said new compound is of use for the production of triiodinated contrast agent, especially lopamidol, with low content of acetyl and hydroxyacetyl analogs. The new compound may be formed from 5-amino-2,4,6-triiodoisophtalic acid by acylating with (S)-1-chloro-1-oxopropan-2-yl acetate. The new compound may then be converted to the respective acid dichloride by reacting with a chlorinating reagent, which is a further object of the present invention, followed by the amidation with 2-amino-1,3-propanediol and acetate hydrolysis.

  一种新化合物，(S)-5-(2-乙酰氧基丙酰胺基)-2,4,6-三碘异苯二甲酸，化学式为II (S)-5-(2-乙酰氧基丙酰胺基)-2,4,6-三碘异苯二甲酸。该新化合物可用于生产三碘对比剂，特别是洛帕米多，其乙酰和羟乙酰类似物含量低。新化合物可以通过用(S)-1-氯-1-氧代丙酸乙酯酰化5-氨基-2,4,6-三碘异苯二甲酸形成。然后，该新化合物可以通过与氯化试剂反应形成相应的酸二氯化物，这是本发明的另一个目标，随后与2-氨基-1,3-丙二醇反应进行酰胺化，然后进行乙酸酯水解。
• Smiles rearrangement as a tool for the preparation of 5-[(2-hydroxyacyl)amino]-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamides: Main pathway and side reactions
  作者：Pier Lucio Anelli、Marino Brocchetta、Luisella Calabi、Secchi Carlo、Fulvio Uggeri、Sandra Verona

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00764-3

  日期：1997.8

  method B long reaction times lead to the formation of large amounts of benzoxazinones, 4c,d. Under the same conditions, the pattern of side products which are formed from N-(hrmhydroxyalkyl)phenoxyacetamides2e-g is furtherly complicated by: i) intramolecular cyclizations leading to bicyclic (7f,g) and tricyclic structures (5) ii) N-deacylation; iii) double Smiles rearrangement reactions.

  在制备5 - [（2-羟基）氨基〕-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺1A-H从图2a-H 2种条件下使用的碱化学计量的量（方法A - 50 NaOH水溶液℃；方法B-在室温下于DMF中的MeONa。只要选择合适的条件，良率就可以达到极佳的水平。伯酰胺2a，b仅用方法B给出1a，b，而用方法A观察到CONH 2部分被广泛水解。用任一方法，N-甲基衍生物2c，d得到1c，d。但是，使用方法B较长的反应时间会导致形成大量的苯并恶嗪酮4c，d。在相同条件下，这是从形成的副产物图案ñ - （hrmhydroxyalkyl）phenoxyacetamides 2E-G是furtherly通过复杂：我）的分子内的环化反应从而导致双环（7F，G）和三环结构（5）二）ñ -脱酰基 iii）双笑容重排反应。
• US8835672B2
  申请人：——

  公开号：US8835672B2

  公开（公告）日：2014-09-16