4-(4-dimethylamino-phenyl)semicarbazide | 1156925-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-dimethylamino-phenyl)semicarbazide
• 英文别名: 3-Amino-1-[4-(dimethylamino)phenyl]urea；1-amino-3-[4-(dimethylamino)phenyl]urea
• CAS: 1156925-51-7
• 化学式: C₉H₁₄N₄O
• mdl: MFCD12091785
• 分子量: 194.236
• InChiKey: XRDIEQPIVOEVQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 4-(4-dimethylamino-phenyl)semicarbazide 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diarylsemicarbazones: synthesis, antineoplastic activity and topoisomerase I inhibition assay

  摘要：

  A series of diarylsemicarbazones was synthesized and tested against human neoplastic cell lines. The more active members have a 1-naphthyl ring at the carbamidic nitrogen, and chloro, dimethylamino or nitro group substituents at the benzylidene moiety. None of these showed affinity to DNA. One of the more active compounds was tested as a topoisomerase I inhibitor and showed a potent effect. SAR studies demonstrated linear correlation between lypophilicity and activity on the most sensitive lines and a definite conformational shape for antineoplastic action. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00050-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl N-[4-(dimethylamino)phenyl]carbamate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以11.1 g的产率得到4-(4-dimethylamino-phenyl)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  轻松地一锅合成4-取代的氨基脲†

  摘要：

  用一锅两步法制备了25种4-一元和二取代的氨基脲的多样化文库。该方法包括由碳酸双（2,2,2-三氟乙基）酯或氯甲酸2,2,2-三氟乙基酯与伯胺或仲胺形成氨基甲酸酯，以及随后使氨基甲酸酯与肼相互作用以生成氨基脲。该方法允许以高收率和高纯度大规模获得4-取代的氨基脲。

  DOI：

  10.1039/c4ra12425a

文献信息

• An efficient, one-pot synthesis of N-isatinylmethylthioacetic acid and its derivatives as potential anticancer agents
  作者：Lev Yu. Ukhin、Arina R. Akopova、Anatolii S. Morkovnik、Kirill Yu. Suponitzky、Evgenii N. Shepelenko、Alexander V. Bicherov、Leonid D. Popov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.036

  日期：2014.11

  A convenient, one-pot synthesis of N-isatinylmethylthioacetic acid and several of its derivatives, as potential anticancer agents, by reactions of N-(hydroxymethyl)isatins with Bunte salts in TFA is described. The reactions involve attack of these salts on the S(II) atom by C-electrophilic species generated from hydroxy derivatives.

  描述了通过TFA中N-（羟甲基）异丁烷与布恩特盐的反应方便地一锅合成N-异戊二酰基甲基硫代乙酸及其几种衍生物（作为潜在的抗癌剂）的方法。反应包括由羟基衍生物产生的C型亲电子物质将这些盐攻击S（II）原子。