ethyl 2-methyl-4-(3,4,5-trichlorothiophen-2-yl)pent-4-enoate | 1159205-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-(3,4,5-trichlorothiophen-2-yl)pent-4-enoate
• CAS: 1159205-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₃O₂S
• 分子量: 327.659
• InChiKey: IVBKUPSGRSLLLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氯噻吩-2-羧酸 、 2-甲基-4-戊烯酸乙酯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 1-金刚烷甲酸 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (E)-2-methyl-5-(3,4,5-trichlorothiophen-2-yl)pent-3-enoate 、 (E)-ethyl 2-methyl-5-(3,4,5-trichlorothienyl)pent-4-enoate 、 ethyl 2-methyl-4-(3,4,5-trichlorothiophen-2-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Pd(O₂CCF₃)₂/Benzoquinone: A Versatile Catalyst System for the Decarboxylative Olefination of Arene Carboxylic Acids

  摘要：

  A versatile palladium catalyst system was developed to effect the decarboxylative Heck coupling of a variety of arenecarboxylic acids with a wide range of olefins. The key to obtaining the efficient catalyst system is the use of 1-adamatanecarboxylic acid as additive. Alkyl-substituted olefins with coordinating groups were observed to provide significantly improved regioselectivity compared with other alkyl-substituted olefins lacking coordinating groups, and the acetate group of allylic ester was also tolerated in this reaction.

  DOI：

  10.1021/ol9007553