5-allyloxy-3-acetylamino-6-methoxy-3-methyl-3H-benzofuran-2-one | 1385864-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-allyloxy-3-acetylamino-6-methoxy-3-methyl-3H-benzofuran-2-one
• 英文别名: N-(5-(allyloxy)-6-methoxy-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetamide
• CAS: 1385864-97-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: VMETUCMYWQFWGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyloxy-3-acetylamino-6-methoxy-3-methyl-3H-benzofuran-2-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到4-allyl-3-acetylamino-5-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  氟米霉素中间体的合成：天然肽去甲酰基酶抑制剂

  摘要：

  报道了对潜在细菌肽去甲酰基酶抑制剂富米霉素的合成努力。合成方法的特点是串联Friedel-Crafts烷基化/内酯化是α，α-二取代氨基酸单元的关键反应，并导致从香草醛开始合成具有Z构型丙烯基的高级外消旋中间体，总量为18％分五个步骤进行。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0817-1
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 双氧水 、 硼酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 5-allyloxy-3-acetylamino-6-methoxy-3-methyl-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  氟米霉素中间体的合成：天然肽去甲酰基酶抑制剂

  摘要：

  报道了对潜在细菌肽去甲酰基酶抑制剂富米霉素的合成努力。合成方法的特点是串联Friedel-Crafts烷基化/内酯化是α，α-二取代氨基酸单元的关键反应，并导致从香草醛开始合成具有Z构型丙烯基的高级外消旋中间体，总量为18％分五个步骤进行。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0817-1

文献信息

• Organocatalytic Aza-Friedel–Crafts/Lactonization Domino Reaction of Naphthols and Phenols with 2-Acetamidoacrylate to Naphtho- and Benzofuranones Bearing a Quaternary Center at the C3 Position
  作者：Francesca Bartoccini、Michele Mari、Michele Retini、Silvia Bartolucci、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01774

  日期：2018.10.5

  N-Acetyl ketimine generated from methyl 2-acetamidoacrylate was explored to develop an unprecedented domino aza-Friedel–Crafts/lactonization reaction with naphthols and phenols (including 5-hydroxyindoles). This novel method requires a catalyst loading of only 5 mol % of a phosphoric acid catalyst and provides a new series of 3-NHAc-naphtho- and benzofuranone derivatives bearing tetra-substituted stereogenic

  研究了由2-乙酰氨基丙烯酸甲酯生成的N-乙酰基酮亚胺与萘酚和苯酚（包括5-羟基吲哚）的空前多米诺氮杂-Friedel-Crafts /内酯化反应。这种新颖的方法仅需催化剂负载量为磷酸催化剂的5摩尔％，并以中等至良好的产率提供了一系列带有四取代立体异构中心的新的3-NHAc-萘和苯并呋喃酮衍生物。还使用1-萘酚探索了使用BINOL衍生的磷酸的对映选择性变体，为所需产物提供了中等的对映选择性（重结晶后可达99：1）。