3-甲基咪唑并[1,5-A]吡啶-1-甲醛 | 610276-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 3-甲基咪唑并[1,5-A]吡啶-1-甲醛
• 英文名称: 3-methylimidazo[1,5-a]pyridine-1-carbaldehyde
• CAS: 610276-97-6
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD05865920
• 分子量: 160.175
• InChiKey: VBGXAPXLVGMZBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)piperidine 、 3-甲基咪唑并[1,5-A]吡啶-1-甲醛 在 三乙胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以44.2%的产率得到3-methyl-1-((4-((3-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)piperidin-1-yl)methyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Discovery and characterization of benzyloxy piperidine based dopamine 4 receptor antagonists

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128615
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基咪唑[1,5-A]吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以71%的产率得到3-甲基咪唑并[1,5-A]吡啶-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种新型“ 1,2,3,4-四氢黄an”荧光染料的“罗丹明样”结构在液体介质中的光化学行为并吸附在TiO 2光响应性基底上

  摘要：

  合成了一种基于9-（2'-羧苯基）-6-（N，N-二乙氨基）-1,2,3,4-四氢黄thy系的新型“若丹明”荧光NIR染料。研究了其在溶液中和吸附在TiO 2光敏固体基质上的光谱发光特性。关于液体样品，在二氯甲烷中获得最高的荧光量子产率和荧光寿命（ø ˚F  = 0.28，τ ˚F  = 2.67纳秒），而在乙醇和乙腈，我们观察到最大的斯托克斯位移，表示一个扭曲的分子内电荷转移机构。此外，染料吸附到TiO 2上的行为揭示了一些有趣的特征，这些特征涉及在电子注入到半导体的导带中之后，染料阳离子衍生的自由基的形成。激光闪光光解法和基态漫反射率用于评估和区分所提出的光激发机理，以及表征分子的光稳定性。在这种情况下，可以识别两种不同的情况：自光敏途径和光催化机理。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.01.030

文献信息

• Long-wavelength absorbing fluorescent polymethine dyes derived from the 6-( N , N -diethylamino)-1,2,3,4-tetrahydroxanthylium system
  作者：D.S. Conceição、D.P. Ferreira、Y. Prostota、O.D. Kachkovsky、L.F.Vieira Ferreira、P.F. Santos

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.07.045

  日期：2017.10

  3,4-tetrahydroxanthylium heterocyclic system displaying absorption within the near-infrared were synthesized. The photochemical behaviour of these molecules was evaluated in dichloromethane, regarding their ground state absorption properties, fluorescence emission quantum yields and fluorescence lifetimes determinations. The singlet oxygen quantum yields of the new dyes were also obtained. The absorption

  “若丹明样” 6-（N，N合成了在近红外范围内有吸收的-（二乙氨基）-1，2，3，4-四氢黄an杂环体系。在二氯甲烷中评估了这些分子的光化学行为，涉及它们的基态吸收特性，荧光发射量子产率和荧光寿命测定。还获得了新染料的单重态氧量子产率。吸收和发光光谱数据表明，这些染料的行为在很大程度上取决于引入1,2,3,4-四氢黄蒽骨架中的（杂）芳族取代基的性质。进行的量子化学计算表明，这些（杂）芳族末端取代基实际上是平面的，因此与1,2,3,4-四氢黄an骨架的发色体系共轭。
• PYRROL-1-YL BENZOIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS MYC INHIBITORS
  申请人：DANA-FARBER CANCER INSTITUTE, INC.

  公开号：US20150291521A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention provides compounds of Formula (I-A), (I-B), and (I-C), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting Myc (e.g., c-Myc) activity. The present invention further provides methods of using the compounds described herein for treating Myc-mediated disorders (e.g., cancer and other proliferative diseases). The present invention also provides assays for identifying Myc inhibitors.

  本发明提供了公式(I-A)、(I-B)和(I-C)的化合物，其药学上可接受的盐以及其制药组合物。本发明的化合物可用于抑制Myc（例如c-Myc）的活性。本发明还提供了使用本文所描述的化合物治疗Myc介导的疾病（例如癌症和其他增殖性疾病）的方法。本发明还提供了用于鉴定Myc抑制剂的检测方法。
• Compositions and methods for treating neoplasia, inflammatory disease and other disorders
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US10407441B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The invention features compositions and methods for treating or preventing a neoplasia. More specifically, the invention provides compositions and methods for disrupting the interaction of a BET family polypeptide comprising a bromodomain with chromatin (e.g., disrupting a bromodomain interaction with an acetyl-lysine modification present on a histone N-terminal tail).

  本发明的特点是治疗或预防肿瘤的组合物和方法。 更具体地说，本发明提供了破坏包含溴多聚酶链的 BET 家族多肽与染色质相互作用的组合物和方法（例如，破坏溴多聚酶链与存在于组蛋白 N 端尾上的乙酰-赖氨酸修饰的相互作用）。
• Compositions and methods for treating leukemia
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US10676484B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  The invention provides compositions, methods, and kits for the treatment of acute myeloid leukemia in a subject.

  本发明提供了用于治疗受试者急性髓性白血病的组合物、方法和试剂盒。
• Bromodomain inhibitor as adjuvant in cancer immunotherapy
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US10813939B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  Inhibition of bromodomain proteins in antigen presenting cells is shown herein to be more inflammatory, to display lower expression of the immunosuppressive molecule PDL1, and to be capable of restoring the responsiveness of tolerant T-cells. Therefore, disclosed is a method for promoting T-cell activation during cancer immunotherapy in a subject that involves administering to a subject undergoing cancer immunotherapy a composition comprising a bromodomain inhibitor. Also disclosed is a method for treating cancer in a subject, comprising co-administering to the subject a bromodomain inhibitor and an immunostimulatory agent.

  本文表明，抑制抗原呈递细胞中的溴化链蛋白会更具有炎症性，显示较低的免疫抑制分子 PDL1 表达，并能够恢复耐受性 T 细胞的反应性。因此，本发明公开了一种在癌症免疫治疗过程中促进受试者 T 细胞活化的方法，该方法包括向接受癌症免疫治疗的受试者施用包含溴链抑制剂的组合物。还公开了一种治疗受试者癌症的方法，该方法包括向受试者联合施用溴链抑制剂和免疫刺激剂。