2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-5-[(1S,2S,3R,4S)-2,3,5-tris-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-pentyl]-imidazole-1-sulfonic acid dimethylamide | 613234-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-5-[(1S,2S,3R,4S)-2,3,5-tris-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-pentyl]-imidazole-1-sulfonic acid dimethylamide
• CAS: 613234-31-4
• 化学式: C₄₃H₆₅N₃O₇SSi₂
• 分子量: 824.242
• InChiKey: FPVMSZMHGAGXJG-YKKXUYLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  112.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-5-[(1S,2S,3R,4S)-2,3,5-tris-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-pentyl]-imidazole-1-sulfonic acid dimethylamide 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methanesulfonic acid (1S,2R,3S,4S)-2,3,4-tris-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-4-(1H-imidazol-4-yl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5]己哌啶子酶和咪唑-4（5）-yl- C-糖苷的立体合成

  摘要：

  咪唑并的合成[1,5] hexopiperidinoses 2 - 6（5） -基和咪唑-4- Ç -glycosides 7 - 9报道的。该方法的关键步骤取决于选择性保护的C（1），C（2），C（3）和C（5）取代的1- [咪唑-4（5）-yl的S N 2型环化]戊醇，其中咪唑氮或C（1）连接的氧参与竞争的亲核中心。评价了六种选择的咪唑并乳糖醛作为糖苷酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01055-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-L-arabinose ethylenedithioacetal 在 咪唑 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-5-[(1S,2S,3R,4S)-2,3,5-tris-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-pentyl]-imidazole-1-sulfonic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5]己哌啶子酶和咪唑-4（5）-yl- C-糖苷的立体合成

  摘要：

  咪唑并的合成[1,5] hexopiperidinoses 2 - 6（5） -基和咪唑-4- Ç -glycosides 7 - 9报道的。该方法的关键步骤取决于选择性保护的C（1），C（2），C（3）和C（5）取代的1- [咪唑-4（5）-yl的S N 2型环化]戊醇，其中咪唑氮或C（1）连接的氧参与竞争的亲核中心。评价了六种选择的咪唑并乳糖醛作为糖苷酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01055-x