3-fluoro-6-methoxy-9H-fluoren-9-one | 441-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-fluoro-6-methoxy-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 3-fluoro-6-methoxy-fluoren-9-one；3-Fluor-6-methoxy-fluoren-9-on；3-Fluoro-6-methoxyfluoren-9-one
• CAS: 441-69-0
• 化学式: C₁₄H₉FO₂
• 分子量: 228.223
• InChiKey: MHDHOIDTHZGJPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-Fluoro-5-methoxybiphenyl-2-carboxylic acid 在 Pd(OTf)₂ 、 异氰酸叔丁酯 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3-fluoro-6-methoxy-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Fluorenones via Decarboxylative Cyclization

  摘要：

  A one-pot palladium-catalyzed synthesis of fluoronones via decarboxylative cyclization is reported. This protocol offers good yields and tolerates a broad range of functional groups. Based on the extensive experimental data, we propose a plausible decarboxylative insertion mechanism.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560527

文献信息

• Expeditious Assembly of Fluorenones through Domino Reactions of Benzoyl Chlorides with Arylboronic Acids Catalyzed by ONO Pincer-like Palladium(II) Complexes
  作者：Arumugam Vignesh、Werner Kaminsky、Nallasamy Dharmaraj

  DOI：10.1002/cctc.201600717

  日期：2016.10.20

  A new set of palladium(II) complexes featuring ONO pincer‐type ligands were synthesized and utilized as efficient homogeneous catalysts for the domino reactions of benzoyl chlorides with arylboronic acids to yield a library of fluorenones. The titled reaction proceeded smoothly in H2O/MeOH media at a low catalyst loading (0.1 mol %) under mild reaction conditions in an open flask, and the catalyst

  合成了一组新的具有ONO钳型配体的钯（II）配合物，并用作苯甲酰氯与芳基硼酸的多米诺反应的有效均相催化剂，以生成芴酮库。在开放的烧瓶中，在温和的反应条件下，在低催化剂负载量（0.1 mol％）下，在H 2 O / MeOH介质中顺利进行标题反应，该催化剂可重复使用六次。为了验证当前开发的工业级应用方法，进行了克级合成。有利地，本方案不需要任何外部氧化剂，添加剂或相转移剂。
• The Cyclization Reaction of Di-(p-halogenophenyl)-trifluoromethylcarbinols
  作者：Sasson Cohen

  DOI：10.1021/ja01563a062

  日期：1957.3