5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]imidazol-6-amine | 24370-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]imidazol-6-amine
• 英文别名: 2-Amino-5,6-methylendioxybenzimidazol；1H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]imidazol-6-ylamine；5H-1,3-Dioxolo[4,5-f]benzimidazol-6-amine；5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]benzimidazol-6-amine
• CAS: 24370-21-6
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: WOIHSHXQQGYBGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.5±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰氯 、 5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]imidazol-6-amine 生成 N-(1H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]imidazol-6-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Bellasio; Campi; Trani, Farmaco, Edizione Scientifica, 1973, vol. 28, # 2, p. 164 - 182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 1,3-苯并二氧戊环-4,5-二胺 、 水 以 乙醇 为溶剂， 以to give 2-amino-5,6-methylenedioxybenzimidazole (4.4 g.) m.p. 230°-243° C.的产率得到5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]imidazol-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimido[1,2-a ]benzimidazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及在6、7、8或9位带有一个或多个取代基的3,4-二氢嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物；它们的制备和制造过程；以及它们的制药组合物。这些化合物能够抑制血小板的聚集，可以在体内用于治疗或预防血栓形成或闭塞性血管疾病，也可以在体外用于帮助稳定血小板制剂。本发明的代表化合物是7-和8-乙酰基-3,4-二氢嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑-2(1H)-酮。

  公开号：

  US04167569A1

文献信息

• Thiamine hydrochloride (VB1)-catalyzed one-pot synthesis of (E)-N-benzylidene-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazol-3-amine derivatives
  作者：Fanglei Chen、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.022

  日期：2013.4

  An environmentally benign and efficient method has been developed for the synthesis of (E)-N-benzylidene-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazol-3-amine derivatives via a four-component reaction of 2-aminobenzimidazole, two molecules of aromatic aldehyde, and trimethylsilanecarbonitrile (TMSCN) in the presence of a catalytic amount of thiamine hydrochloride (VB1) in EtOH at reflux temperature. The advantages of this method are the use of an inexpensive and readily available catalyst, high yields, simple workup, and easy purification. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4167569A
  申请人：——

  公开号：US4167569A

  公开（公告）日：1979-09-11