3,4-dimethylene-1-tosylpyrrolidine | 1314289-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethylene-1-tosylpyrrolidine
• CAS: 1314289-88-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: QEMWOLMAHJKSBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethylene-1-tosylpyrrolidine 、 methyl 3-oxocyclobut-1-ene-1-carboxylate 在 aluminum (III) chloride 、 (S)-2-(O-甲基)苯-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以92%的产率得到methyl (4aR,6aS)-6-oxo-2-tosyl-1,2,3,4,5,6,6a,7-octahydro-4aH-cyclobuta[f]isoindole-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-（甲氧羰基）环丁烯酮作为手性恶唑硼烷鎓离子催化的对映选择性狄尔斯-e木反应中的亲二烯体

  摘要：

  环丁烯酮已被用作Diels-Alder反应中的高反应性亲二烯体，但是，没有报道对映体选择性的例子。我们在此公开了3-烷氧基羰基环丁烯酮与各种二烯的手性恶唑硼烷-溴化铝催化的对映选择性Diels-Alder反应。此外，通过对映体富集的环加合物双环[4.2.0]辛烷衍生物首次完成了（-）-kingianin F的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202014308
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,4-dimethylene-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过基于钯的自动串联催化的正式亲核吡咯甲基化：可切换的区域发散合成和远程手性转移

  摘要：

  尽管将各种芳香系统引入分子的亲核苄基化反应已被广泛探索，但相关的吡咯甲基化形式仍有待公开。本文报道的是钯催化的N-Ts 炔丙基胺、碳酸烯丙酯和醛亚胺在酸存在下，通过连续的烯丙基胺化、环异构化、插烯加成和芳构化步骤进行。最终高效地提供了多种形式的吡咯甲基化胺产品。此外，通过调节催化条件实现了可切换的区域分歧 3-吡咯基甲基化和 4-吡咯基甲基化。此外，借助非手性配体，依赖于 η 2的非对映选择性生成，使用现成的富含对映体的起始材料可以很好地实现远程手性转移-Pd(0) 在关键的插烯加成步骤中与 Pd(0) 和手性 1,3-二烯中间体形成络合物。进行了一些对照实验以阐明钯参与的串联反应和区域发散合成。

  DOI：

  10.1039/d2sc05210e

文献信息

• Creation and manipulation of common functional groups en route to a skeletally diverse chemical library
  作者：Jiayue Cui、Jason Hao、Olesya A. Ulanovskaya、Joseph Dundas、Jie Liang、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1073/pnas.1015253108

  日期：2011.4.26

  We have developed an efficient strategy to a skeletally diverse chemical library, which entailed a sequence of enyne cycloisomerization, [4 + 2] cycloaddition, alkene dihydroxylation, and diol carbamylation. Using this approach, only 16 readily available building blocks were needed to produce a representative 191-member library, which displayed broad distribution of molecular shapes and excellent physicochemical properties. This library further enabled identification of a small molecule, which effectively suppressed glycolytic production of ATP and lactate in CHO-K1 cell line, representing a potential lead for the development of a new class of glycolytic inhibitors.

  我们已经开发出了一种高效的策略，用于构建一个具有多样性骨架的化学库，其中包括烯炔环异构化、[4 + 2]环加成、烯烃二羟基化和二醇羰基化的顺序。利用这种方法，仅需要16种易得的构建块就能产生一个包含191个代表性成员的库，该库展示了广泛的分子形状分布和优异的物理化学性质。这个库进一步使得能够鉴定出一种小分子，有效抑制CHO-K1细胞系中的糖酵解产生的ATP和乳酸，代表了一种新型糖酵解抑制剂的潜在引导物。
• Palladium‐catalyzed Intramolecular Coupling Reactions between Vinyl Bromides, Aryl and Vinyl Halides, and Aryl Iodides Mediated by Indium: Preparation of Five‐ to Eight‐membered Carbocycles and Heterocycles
  作者：Woo Hyung Jeon、Hyunseok Kim、Jang‐Sik Choi、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10106

  日期：2015.2