N-benzyl-3,3-dimethyl-2-oxoazetidine-1-carbothioamide | 84669-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-benzyl-3,3-dimethyl-2-oxoazetidine-1-carbothioamide
• CAS: 84669-87-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂OS
• 分子量: 248.349
• InChiKey: SBOHOEXNTDOPIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3,3-dimethyl-2-oxoazetidine-1-carbothioamide 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-benzyl-5,5-dimethyl-2-thioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OFN-THIOAMIDO-β-LACTAM AND 2-THIOHEXAHYDROPYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES FROM N-MONOSUBSTITUTED THIOUREAS AND β-HALOACYL HALIDES

  摘要：

  N-单取代硫脲（1）与β-卤代酰卤（2）的反应在5% NaOH–CH2Cl2中的相转移催化剂存在下进行，生成N-硫酰基-β-内酰胺（3和5）、硫脲酸（4）和5-羟基-2-硫六氢嘧啶-4-酮（6）。化合物3和4可以用6N HCl方便地转化为5,5-二甲基-2-硫六氢嘧啶-4-酮（7）。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1791
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基硫脲 在 phase transfer catalist sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-3,3-dimethyl-2-oxoazetidine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OFN-THIOAMIDO-β-LACTAM AND 2-THIOHEXAHYDROPYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES FROM N-MONOSUBSTITUTED THIOUREAS AND β-HALOACYL HALIDES

  摘要：

  N-单取代硫脲（1）与β-卤代酰卤（2）的反应在5% NaOH–CH2Cl2中的相转移催化剂存在下进行，生成N-硫酰基-β-内酰胺（3和5）、硫脲酸（4）和5-羟基-2-硫六氢嘧啶-4-酮（6）。化合物3和4可以用6N HCl方便地转化为5,5-二甲基-2-硫六氢嘧啶-4-酮（7）。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1791

文献信息

• Okawara, Tadashi; Nakayama, Kentaro; Yamasaki, Tetsuo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 6, p. 2215 - 2228
  作者：Okawara, Tadashi、Nakayama, Kentaro、Yamasaki, Tetsuo、Furukawa, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——
• OKAWARA, TADASHI;NAKAYAMA, KENTARO;FURUKAWA, MITSURU, CHEM. LETT., 1982, N 11, 1791-1794
  作者：OKAWARA, TADASHI、NAKAYAMA, KENTARO、FURUKAWA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• OKAWARA, TADASHI;NAKAYAMA, KENTARO;YAMASAKI, TETSUO;FURUKAWA, MITSURU, J. CHEM. RES. SYNOP., 1985, N 6, 188-189
  作者：OKAWARA, TADASHI、NAKAYAMA, KENTARO、YAMASAKI, TETSUO、FURUKAWA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——